丁二酮
編輯丁二醇(IUPAC系統名稱:丁二酮或丁烷-2,3-二酮)是一種有機化合物,化學式為(CH3CO)2。 它是一種黃色液體,帶有濃郁的黃油味。 它是鄰位二酮(兩個 C=O 基團,并排)。 丁二醇天然存在于酒精飲料中,并作為調味劑添加到某些食物中以賦予其黃油味。
化學結構
編輯雙乙酰(和其他鄰位二酮)的一個顯著特征是連接羰基中心的長 C-C 鍵。 該鍵距約為 1.54 ?,而 1,3-丁二烯中相應的 C-C 鍵為 1.45 ?。 伸長率歸因于極化羰基碳中心之間的排斥力。
存在與生物合成
編輯丁二釀是自然發酵的副產品。 在一些發酵細菌中,它是通過焦磷酸硫胺素介導的丙酮酸和乙酰輔酶 A 的縮合形成的。 酸(培養)奶油、培養酪乳和培養黃油是通過將巴氏殺菌奶油或牛奶與乳酸發酵劑接種、攪拌(攪動)并保持牛奶直到達到所需的 pH 值下降(或酸度增加)而生產的。 發酵奶油、發酵黃油和發酵酪乳的酸味歸功于乳酸菌,而它們的黃油香氣和味道則歸功于雙乙酰。 蘋果酸可以轉化為乳酸以制造雙乙酰。
制作
編輯丁二醇工業上由2,3-丁二醇脫氫制得。 乙偶姻是一種中間體。
應用
編輯在食品中
丁二醇和乙偶姻是賦予黃油獨特味道的兩種化合物。 正因為如此,人造黃油調味劑、人造黃油或類似油基產品的制造商通常會添加雙乙酰和乙偶姻(以及用于黃色的 β-胡蘿卜素)以使最終產品具有黃油味,否則它會相對無味。
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丁二醇在電子煙中使用的一些液體中用作調味劑。 附近的人可能會在接近職業接觸限值的呼出氣溶膠中接觸到它。
在酒精飲料中
在某些類型的啤酒中(例如,在英國生產的許多啤酒類型中,如烈性黑啤酒、英國苦味啤酒和蘇格蘭艾爾啤酒),雙乙酰的存在在低水平或在某些情況下為中等水平下是可接受的或可取的。 在其他風格中,它的存在被認為是一種缺陷或不受歡迎的。
丁二醇是在發酵過程中作為纈氨酸合成的副產品產生的,當時酵母產生 α-乙酰乳酸,它從細胞中逸出并自發脫羧成雙乙酰。 然后酵母吸收雙乙酰,還原酮基形成乙偶姻和 2,3-丁二醇。
啤酒有時會進行雙乙酰休息,在發酵完成后將溫度略微升高兩三天,以使酵母吸收其在發酵周期早期產生的雙乙酰。 某些葡萄酒(如霞多麗)的制造商故意促進雙乙酰的生產,因為它賦予的感覺和風味。 丁二釀出現在一些被稱為黃油炸彈的霞多麗中,盡管有一種回歸更傳統的法國風格的趨勢。
在霞多麗葡萄酒中測得的濃度為 0.005 mg/L 至 1.7 mg/L,要注意到風味所需的量至少為 0.2 mg/L。
用作黃油調味劑
編輯黃油味爭議
慢性工業暴露于雙乙酰煙霧,例如在微波爆米花生產行業,與閉塞性細支氣管炎有關,這是一種罕見且危及生命的不可逆阻塞性肺病,其中細支氣管(小氣道分支)被壓縮和變窄 通過纖維化(疤痕組織)和/或炎癥。
法規
歐盟委員會已宣布在所有歐盟國家將雙乙酰用作調味物質是合法的。 作為二酮,雙乙酰被列入歐盟的調味品分類Flavoring Group Evaluation 11 (FGE.11)。 歐盟委員會的一個科學小組在 2004 年評估了 FGE.11 中的六種調味物質(不包括雙乙酰)。作為這項研究的一部分,該小組審查了 FGE.11 中其他幾種調味劑的現有研究,包括雙乙酰。 根據現有數據,專家組重申了雙乙酰用作調味劑不存在安全問題的發現。
2007 年,歐盟食品安全監管機構歐洲食品安全局 (EFSA) 表示,其食品添加劑和調味劑科學小組 (AFC) 正在評估雙乙酰和其他調味劑,作為一項更大規模研究的一部分。
2007 年,香料和提取物制造商協會建議減少黃油調味劑中的雙乙酰。 包括 Pop Weaver、Trail's End 和 ConAgra Foods(Orville Redenbacher's 和 Act II 的制造商)在內的黃油味爆米花制造商開始從其產品中去除雙乙酰成分。
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