• 氨氧化

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    氨氧化

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    有機化學中,氨氧化是使用氨 (NH3) 和氧氣 (O2). 它有時被稱為 SOHIO 過程,承認氨氧化作用是在俄亥俄州的標準石油公司開發的。 通常的底物是烯烴。 每年有數百萬噸丙烯腈就是這樣生產的:

    CH 3 CH = CH 2 + 3 2 O 2 + NH 3 ? N ≡ CCH = CH 2 + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 -> N#CCH=CH2 + 3 H2O}}}

    范圍

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    烯烴的氫化利用了位于不飽和烴烯丙基位置的弱 C-H 鍵。 芐基 C-H 鍵也容易發生氨氧化,反映出它們的 C-H 鍵較弱。 苯甲腈由甲苯生產,鄰苯二甲腈由二甲苯生產。 該反應代表部分氧化。 產生了許多副產品,但原料通常很簡單,可以彌補這些損失。 此外,一些副產品是有用的或可回收的。 對于丙烯腈的生產,副產品包括氰化、丙烯醛和溶劑乙腈。

    該反應容忍雜原子取代基。 氰基吡啶(例如 3-氰基吡啶,煙酸的前體)由甲基吡啶產生。 2-和4-氯甲苯分別轉化為2-氯苯甲腈和4-氯苯甲腈。

    典型的催化劑是釩和鉬的氧化物。 在 Sohio 發現的原始催化劑是磷鉬酸鉍 (BiPMo12O40)。 π-烯丙基配合物被假定為中間體。

    相關流程

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    代替烯烴,醇和醛是合適的底物:

    O = CHCH = CH 2 + 1 2 O 2 + NH 3 ? N ≡ CCH = CH 2 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {O=CHCH=CH2 + 1/2 O2 + NH3 -> N#CCH=CH2 + 2 H2O}}}HOCH 2 CH = CH 2 + O 2 + NH 3 ? N ≡ CCH = CH 2 + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {HOCH2CH=CH2 + O2 + NH3-> N#CCH=CH2 + 3 H2O}}}

    氨氧化

    這些底物通常比烯烴更昂貴,因此不太常見。 腈工藝在工業上用于從脂肪酸生產腈:

    RCOOH + NH 3 ? RC ≡ N + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {RCOOH + NH3 ->; RC#N + 2 H2O}}}

    氰化氫通過甲烷的類氨氧化反應制備,安德魯索夫氧化:

    CH 4 + NH 3 + 3 2 O 2 ? HCN + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {CH4 + NH3 + 3/2 O2 -> HCN + 3 H2O}}}

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