• 棉酚

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    棉酚

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    棉釀 (/?ɡ?s?p?l/) 是一種源自棉花植物(棉屬)的天然酚。 棉釀是一種酚醛,可滲透細胞并作為多種脫酶的抑制劑。 它是一種黃色顏料。 該結構表現出阻轉異構現象,兩種對映異構體具有不同的生化性質。

    在其他應用中,它已在中國作為男性口服避孕藥進行了測試。 除了公認的避孕特性外,人們早就知道棉酚具有抗瘧疾特性。

    生物合成

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    棉釀是一種萜類醛,它是通過類異戊二烯途徑通過乙酸代謝形成的。 倍半萜二聚體發生自由基偶聯反應形成棉酚。 當香葉基焦磷酸 (GPP) 和異戊烯基焦磷酸 (IPP) 結合生成倍半萜烯前體法尼基二磷酸 (FPP) 時,生物合成就開始了。 cadinyl 陽離子 (1) 被 (+)-δ-cadinene 合酶氧化為 2。 (+)-δ-cadinene (2) 通過氧化參與制備基本的芳族倍半萜烯單元 homigossypol,在 (+)-δ-cadinene 的幫助下生成 3 (8-hydroxy-δ-cadinene) 8-羥化酶。 化合物 3 經過各種氧化過程生成 4(脫氧半棉酚),后者被一個電子氧化成半棉酚 (5, 6, 7),然后在酚基鄰位進行酚氧化偶聯,形成棉酚 (8)。 偶聯由過氧化氫依賴性過氧化物酶催化,產生最終產物。

    研究

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    避孕

    1929 年在江西進行的一項調查表明,男性生育能力低下與使用粗棉籽油做飯之間存在相關性。 引起避孕作用的化合物被確定為棉酚。

    70年代,中國政府開始研究使用棉酚作為避孕藥。 他們的研究涉及 10,000 多個受試者,并持續了十多年。 他們得出結論,棉酚提供了可靠的避孕方法,可以作為藥片口服,并且不會破壞男性荷爾蒙的平衡

    然而,棉酚也有嚴重的缺陷。 研究還發現受試者的低鉀血癥發生率異常高。 低鉀血癥(低血鉀水平)會導致疲勞、肌肉無力以及最嚴重的癱瘓癥狀。 此外,約 7% 的受試者報告其消化系統受到影響,約 12% 的受試者疲勞加劇。 大多數受試者在停止治療和服用鉀補充劑后康復。 同一項研究表明,在棉酚治療期間服用鉀補充劑并不能預防靈長類動物的低鉀血癥。 缺鉀也可能是中國飲食或遺傳傾向的結果。

    在 20 世紀 90 年代中期,巴西制藥公司 Hebron 宣布計劃銷售一種名為 Nofertil 的低劑量棉酚藥丸,但該藥丸從未上市。 由于無法接受的高xxx性不育率,它的發布被無限期推遲。 5% 至 25% 的男性在停止治療后長達一年仍保持無精子狀態。

    研究人員表示,棉酚可能是一種很好的非侵入性手術輸精管切除術替代品。

    1998年,世界衛生組織的男性生育調節方法研究小組建議放棄這項研究。

    棉酚

    除了其他副作用,WHO 研究人員還擔心棉酚的毒性:靈長類動物的 LD50 不到避孕劑量的 10 倍,造成 治療窗小。 該報告有效地結束了將棉酚作為臨時避孕藥的進一步研究,但奧地利、巴西、智利、中國、多米尼加共和國和尼日利亞仍在繼續研究將其用作輸精管結扎術的替代品。

    毒性

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    食品畜牧業必須管理棉花衍生產品的水平以避免毒性。 例如,只有反芻動物的微生物群才能消化棉酚,然后只能消化到一定程度,而棉籽油必須經過提煉種子中含有少量棉酚的轉基因棉花植物的莖和葉中可能仍含有這種化合物。

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