苯并三唑
編輯矽并三唑 (BTA) 是一種雜環化合物,化學式為C6H5N3。 它的五元環包含三個連續的氮原子。 這種雙環化合物可以看作是芳香族化合物苯和三唑的稠合環。 這種白色至淺褐色固體具有多種用途,例如,用作銅的腐蝕抑制劑。
結構
編輯苯并三唑有兩個融合環。 它的五元環可以存在互變異構體A和B,也可以產生兩種互變異構體的衍生物,結構C和D:
使用 UV、IR 和 1H-NMR 光譜的各種結構分析表明異構體 A 主要存在于室溫下。 位置 1 和 2 之間的鍵以及位置 2 和 3 之間的鍵已被證明具有相同的鍵屬性。 此外,質子不與任何氮原子緊密結合,而是在位置 1 和 3 之間快速遷移。因此,BTA 可以失去一個質子以充當弱酸 (pKa = 8.2) 或接受質子使用 位于其氮原子上的孤對電子作為非常弱的布朗斯臺德堿 (pKa < 0)。 它不僅可以充當酸或堿,還可以利用孤對電子與其他物種結合。 應用這一特性,BTA 可以在銅表面形成穩定的配位化合物,起到腐蝕抑制劑的作用。
合成與反應
編輯BTA 的合成涉及鄰苯二胺、亞硝酸鈉和乙酸的反應。 轉化通過胺基之一的重氮化進行:
當反應在低溫 (5–10 °C) 下進行并在超聲波浴中短暫照射時,可以改進合成。 典型的批次純度為 98.5% 或更高。
苯并三唑可通過羥胺-O-磺酸的N-胺化反應方便地制備聯苯撐和苯炔。 主要產物 1-氨基苯并三唑通過用乙酸鉛 (IV) 氧化以幾乎定量的產率形成苯炔,其以良好的產率迅速二聚成亞聯苯。
應用
編輯苯并三唱以其多功能性而聞名。 它已被用作感光乳劑或顯影液中的阻聚劑(或防霧劑),并用作分析測定銀的試劑。 更重要的是,它已被廣泛用作大氣和水下的緩蝕劑。 此外,其衍生物及其作為藥物前體的有效性一直受到關注。 除了上述所有應用外,BTA 還可用作防凍劑、加熱和冷卻系統、液壓油和氣相抑制劑。
緩蝕劑
昕并三唑是一種有效的銅及其合金腐蝕抑制劑,可防止不良的表面反應。 眾所周知,當銅浸入含有苯并三唑的溶液中時,會形成由銅和苯并三唑之間的絡合物組成的鈍化層。 鈍化層不溶于水溶液和許多有機溶液。 鈍化層厚度與防腐蝕效率呈正相關關系。 BTA 用于保護,特別是用于治療青銅病。 銅-BTA 絡合物的確切結構是有爭議的,并且已經提出了許多建議。
藥物前體
矽并三唑衍生物具有化學和生物學特性,在制藥工業中用途廣泛。 矽并三唑衍生物可作為許多蛋白質的激動劑。 例如,伏羅唑和阿利扎必利對不同的蛋白質具有有用的抑制特性,據報道苯并三唑酯可作為嚴重急性呼吸系統綜合癥 (SARS) 3CL 蛋白酶的基于機制的滅活劑。 該方法不僅限于雜環化,而且對于小碳環系統的多核烴也很成功。
環境相關性
編輯仙并三唑水溶性好,不易降解,吸附傾向有限。 因此,它在廢水處理廠中僅被部分去除,并且很大一部分到達地表水,例如河流和湖泊。 盡管表現出一些抗雌激素特性,但它被認為對人類具有低毒性和低健康危害。
相關化合物
編輯甲苯基三唑是一種異構體或同系物的混合物,它與苯并三唑的區別在于在苯環某處添加了一個甲基。 甲苯基三唑用途相似,但在某些有機溶劑中溶解性較好。
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