苯丙氨酸
編輯特性
化學式C9H11NO2摩爾質量165.192 g·mol?1酸度(pKa)1.83(羧基),9.13(氨基)
危害
NFPA 704(火金剛石)210
補充資料頁
昕丙酸(數據頁)除非另有說明,否則數據是針對處于標準狀態(25 °C [77 °F],100 kPa)的材料提供的。信息框參考
蘇丙酸(符號 Phe 或 F)是一種必需的 α-氨基酸,分子式為 C9H11NO2。 它可以看作是芐基取代了丙氨酸的甲基,或者是苯基取代了丙氨酸的末端氫。 由于芐基側鏈的惰性和疏水性,這種必需氨基酸被歸類為中性和非極性氨基酸。 L-異構體用于生化形成由 DNA 編碼的蛋白質。 蘇伯氫酸是酪氨酸、單胺類神經遞質多巴胺、去甲腎上腺素 (noradrenaline) 和腎上腺素 (adrenaline) 以及皮膚色素黑色素的前體。 它由密碼子 UUU 和 UUC 編碼。
蘇丙酸天然存在于哺乳動物的乳汁中。 它用于制造食品和飲料產品,并因其鎮痛和抗抑郁作用而作為營養補充劑出售。 它是神經調節劑苯乙胺的直接前體,苯乙胺是一種常用的膳食補充劑。 作為一種必需氨基酸,苯丙氨酸在人類和其他必須攝取苯丙氨酸或含苯丙氨酸的蛋白質的動物體內不會從頭合成。
歷史
編輯苯丙氨酸的首次描述是在 1879 年,當時 Schulze 和 Barbieri 在黃色羽扇豆 (Lupinus luteus) 幼苗中發現了一種經驗式為 C9H11NO2 的化合物。 1882年,Erlenmeyer和Lipp首先從苯乙醛、氰化氫和氨合成了苯丙氨酸。
苯丙氨酸的遺傳密碼子最早由 J. Heinrich Matthaei 和 Marshall W. Nirenberg 于 1961 年發現。 僅由重復的苯丙氨酸氨基酸組成的多肽。 這一發現有助于確定將存儲在基因組核酸中的信息與活細胞中的蛋白質表達聯系起來的編碼關系的性質。
膳食來源
編輯苯丙氨酸的良好來源是雞蛋、雞肉、肝臟、牛肉、牛奶和大豆。 苯丙氨酸的另一個常見來源是任何用人造甜味劑阿斯巴甜增甜的東西,例如減肥飲料、減肥食品和藥物; 阿斯巴甜的代謝產生苯丙氨酸作為該化合物的代謝物之一。
飲食建議
編輯美國醫學研究所的食品和營養委員會 (FNB) 于 2002 年設定了必需氨基酸的推薦膳食攝入量 (RDA)。
對于苯丙氨酸加酪氨酸,19 歲及以上的成年人為 33 毫克/千克體重/天。
其他生物學作用
編輯L-苯丙酸在生物學上轉化為 L-酪氨酸,這是另一種 DNA 編碼的氨基酸。 L-酪氨酸又轉化為L-DOPA,L-DOPA進一步轉化為多巴胺、去甲腎上腺素(noradrenaline)和腎上腺素(adrenaline)。 后三種被稱為兒茶酚胺。
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