• 姜黃素

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    姜黃素

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    姜黃素是由姜黃植物產生的亮黃色化學物質。 它是黃 (Curcuma longa) 的主要類姜黃素,姜黃是姜科姜科的一員。 它作為草藥補充劑、化妝品成分、食品調味劑和食用色素出售。

    在化學上,姜黃素是一種二芳基庚烷,屬于姜黃素類,姜黃素是酚類色素,導致姜黃呈黃色。

    實驗室和臨床研究尚未證實姜黃素有任何醫療用途。 它很難研究,因為它既不穩定又生物利用度低。 它不太可能為藥物開發產生有用的線索。

    歷史

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    姜黃素于 1815 年命名,當時 Henri Auguste Vogel 和 Pierre Joseph Pelletier 報道了首次從姜黃的根莖中分離出黃色色素。 后來查明是樹脂和姜黃油混合物。 1910 年,Milobedzka 和 Lampe 報道了姜黃素的化學結構為二阿魏酰甲烷。 1913 年晚些時候,同一小組完成了該化合物合成

    盡管姜黃素歷來被用于阿育吠陀醫學,但其作為口服療法的藥用潛力仍未得到證實。

    使用

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    最常見的應用是作為膳食補充劑、化妝品的成分,作為食品的調味劑,例如南亞和東南亞的姜黃味飲料,以及作為食品的著色劑,例如咖喱粉、芥末、黃油、奶酪。 作為預制食品橙黃色著色的食品添加劑,其E編號在歐盟為E 100。 它也被美國食品和藥物管理局批準在美國用作食用色素。

    化學

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    姜黃素包含一個七碳連接基團和三個主要官能團:α,β-不飽和 β-二酮部分和芳族 O-甲氧基-酚基團。 苯酚的芳香環系統由兩個 α,β-不飽和羰基連接。 它是一種二酮互變異構體,在有機溶劑中以烯醇形式存在,在水中以酮形式存在。 二酮形成穩定的烯醇,很容易去質子化形成烯醇化物; α,β-不飽和羰基是良好的邁克爾受體并發生親核加成。 由于其疏水性,姜黃素難溶于水。 但易溶于有機溶劑。

    姜黃素用作硼的絡合指示劑。 它與硼酸反應形成紅色化合物,玫瑰花青素。

    生物合成

    姜黃素的生物合成途徑尚不明確。 1973 年,Peter J. Roughley 和 Donald A. Whiting 提出了姜黃素生物合成的兩種機制。 xxx種機制涉及肉桂酸和最終芳基化為類姜黃素的 5 個丙二酰輔酶 A 分子的鏈延長反應。 第二種機制涉及通過丙二酰輔酶 A 偶聯在一起的兩個肉桂酸酯單元。 兩者都以肉桂酸為起點,肉桂酸衍生自氨基酸苯丙氨酸

    與更常見的對香豆酸相比,以肉桂酸為起始原料的植物生物合成很少見。 只有少數已確定的化合物,例如阿尼戈酮和松果素,是從肉桂酸中構建出來的。

    藥理學

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    在大多數藥物發現試驗中顯示陽性結果的姜黃素被認為是藥物化學家在泛試驗干擾化合物中包括的錯誤先導。 這引起了過度的實驗關注,同時未能作為可行的治療或藥物先導物取得進展,盡管姜黃素的一些衍生物如 EF-24 已經進行了大量研究。

    限制姜黃素或其類似物生物活性的因素包括化學不穩定性、水不溶性、缺乏有效和選擇性的靶標活性、低生物利用度、有限的組織分布和廣泛的代謝。 很少有姜黃素從胃腸道中逸出,大部分以原形從糞便中排出。 如果姜黃素以合理的量進入血漿,則存在很高的毒性風險,因為它是混雜的,并且與幾種已知會增加不良反應風險的蛋白質相互作用,包括 hERG、細胞色素 P450s 和谷胱甘肽 S-轉移酶。

    安全

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    作為姜黃的成分,姜黃素可能與處方藥和膳食補充劑相互作用。 大量使用可能對懷孕期間的女性不安全。 它可能會引起副作用,例如惡心、腹瀉、蕁麻疹或頭暈。

    兩項針對癌癥患者服用高劑量姜黃素(每天高達 8 克,持續 3-4 個月)的初步臨床研究顯示沒有毒性,但一些受試者報告有輕度惡心或腹瀉。

    姜黃素

    姜黃素是一種接觸性過敏原。

    姜黃素作為食品添加劑的預期用途被美國食品和藥物管理局普遍認為是安全的。

    醫學研究

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    盡管姜黃素已在眾多實驗室和臨床研究中進行了評估,但精心設計的臨床研究并未確定其醫學用途。

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    詞條目錄
    1. 姜黃素
    2. 歷史
    3. 使用
    4. 化學
    5. 生物合成
    6. 藥理學
    7. 安全
    8. 醫學研究

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