胡桃醌，又稱5-羥基-1,4-萘二酮（IUPAC），是一種有機化合物，分子式為C10H6O3。 在食品工業中，juglone 也被稱為 C.I. 天然棕 7 和 C.I. 75500。不溶于苯，溶于二惡烷，結晶為黃色針狀。 它是指甲花色素的異構體，指甲花色素是指甲花葉中的染色化合物。

胡桃醌天然存在于胡桃科植物的葉子、根、殼、果實（外果皮）和樹皮中，特別是黑胡桃（Juglans nigra），對許多類型的植物有毒或生長遲緩。 它有時用作除草劑、布料和油墨的染料，以及食品和化妝品的著色劑。

至少兩千年來，人們已經觀察到核桃樹對其他植物的有害影響。 希臘和羅馬的古代文明利用核桃的細胞毒性，美國南部的居民將切下的果殼與魚一起扔進水中時很容易收集到魚。 然而，直到 1850 年代，胡桃醌才被分離出來。 1851 年，A. Vogel Jr. 和 C. Reischauer 這兩個人能夠從核桃樹中分離出這種化合物。當時這種化合物被稱為核素。 1887 年，A. Bernthsen 和 A. Semper 首次合成并表征了胡桃醇。

1921 年在弗吉尼亞農業實驗站時，M.T. Cook 發現 Juglans nigra 附近的番茄植物受到了負面影響，最顯著的是它們枯萎的葉子。 Schneiderhan 發現 Juglans nigra 和 Juglans cinerea 正在破壞弗吉尼亞州的蘋果樹。 發現距離核桃樹平均11.9米以內的樹木已經死亡。 附近所有受損的樹木平均距離約 14.3 米。 此外，他發現蘋果樹的某些地方變異往往對核桃更具抵抗力。

A.B. 梅西觀察到，紫花苜蓿地里的核桃樹導致紫花苜蓿代替草枯死。 經過幾次其他實驗后，梅西得出結論，核桃樹中發現的有毒化合物不易溶于水，因此根部和樹皮中的化合物在離開核桃樹后必須發生化學變化。 直到 1928 年，該化合物才被 E.F. Davis 鑒定并確認對其他植物有毒。

在核桃樹對某些作物和樹木造成危害的科學新聞傳出后，科學界強烈反對這些發現。 一方面，A.G. Miller 聲稱，Schneiderhan 觀察到的危害弗吉尼亞州蘋果樹的樹木實際上并不是核桃樹。

到 1942 年，B.I. 布朗表明，番茄和紫花苜蓿的發芽和幼苗生長因與核桃根塊接觸而減慢，為胡桃醌的生物損害提供了進一步的科學證據。

核桃樹歷來被用于傳統醫學領域。 在 1900 年代初期的美國，醫生開出胡桃醌來治療各種皮膚病。

胡桃醌是由氫胡桃醌，1,5-二羥基萘經酶解后氧化而得。 它也可以通過用氧化銀 (Ag2O)、二氧化錳 (MnO2) 或 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化 5,8-二羥基-1-四氫萘酮獲得 ).

胡桃醌是從核桃果殼中提取的，其中含有2-4%的鮮重。

在氧化之前，胡桃醌以無色羥基胡桃醌的形式存在于核桃等植物中，兩個 O 基團都被 OH 基團取代。 一旦暴露在空氣中，它會迅速氧化成胡桃醌。 羥基胡桃醌易于降解的證據在剛切下的核桃殼顏色從黃色變為黑色時最為明顯。

在黑胡桃根部的土壤中發現的本土細菌，尤其是惡臭假單胞菌 J1，能夠代謝胡桃醌并將其用作能量和碳的主要來源。 正因為如此，胡桃醌在通氣良好的土壤中不像細胞毒素那樣活躍。

胡桃醌是一種化感化合物，一種植物產生的物質，可以抑制另一種植物的生長。 胡桃醌對植物發芽的影響小于對根系和莖系生長的影響。 在低于平均濃度的情況下，它會增加一些針葉樹種子的發芽率。

胡桃醌通過抑制代謝功能所需的某些酶來發揮其作用。 這反過來又抑制了線粒體呼吸作用，并抑制了玉米和大豆等普通作物在胡桃醌濃度等于或低于自然界常見濃度時的光合作用。 除了這些抑制作用外，胡桃醌已被證明可以改變植物與水之間的關系，因為它對氣孔功能有影響。