丙烯酸酯
編輯丙酸酐 (IUPAC: prop-2-enoates) 是丙烯酸的鹽、酯和共軛堿。 丙烯酸酯離子是陰離子 CH2=CHCOO-。 通常,丙烯酸酯是指丙烯酸的酯,最常見的成員是丙烯酸甲酯。 這些丙烯酸酯含有乙烯基。 這些化合物之所以令人感興趣,是因為它們是雙功能的:乙烯基易于聚合,而羧酸酯基則具有多種功能。 改性丙烯酸酯也很多,一些實例是甲基丙烯酸酯 (CH2=C(CH3)CO2R) 和氰基丙烯酸酯 (CH2=C(CN)CO2R)。 丙酸醋也可以指丙烯酸酯單體的乙烯基聚合而成的聚丙烯酸酯。
- 一些丙烯酸酯及其衍生物的結構
- 丙烯酸酯陰離子
- 三羥甲基丙烷三丙烯酸酯 (TMPTA),一種三官能丙烯酸酯
- 丙烯酸甲酯,一種丙烯酸酯
- 己二醇二丙烯酸酯,一種雙官能丙烯酸酯
- 甲基丙烯酸甲酯
- 氰基丙烯酸乙酯,強力膠的前體
- 季戊四醇四丙烯酸酯 (PETA),一種四官能丙烯酸酯
- 通用聚丙烯酸酯(注意乙烯基是如何功能化的)
使用
編輯丙酸酐和甲基丙烯酸酯(甲基丙烯酸的鹽和酯)是聚合物塑料中常見的單體,形成丙烯酸酯聚合物。 丙酸醋很容易形成聚合物。 多種丙烯酸酯官能化單體是已知的。
單體
編輯用于形成丙烯酸酯聚合物的乙腈酸單體基于丙烯酸的結構,由乙烯基和羧酸酯末端或腈組成。 其他典型的丙烯酸酯單體是丙烯酸的衍生物,例如其中一個乙烯基氫和羧酸氫均被甲基取代的甲基丙烯酸甲酯,以及其中羧酸基被相應的腈基取代的丙烯腈。
丙烯酸酯單體的其他例子是:
- 甲基丙烯酸酯
- 丙烯酸甲酯
- 丙烯酸乙酯
- 2-氯乙基乙烯基醚
- 丙烯酸2-乙基己酯
- 甲基丙烯酸羥乙酯
- 丙烯酸丁酯
- 甲基丙烯酸丁酯
- TMPTA
制作
編輯丙酸醋是通過在催化劑存在下用相應的醇處理丙烯酸而在工業上制備的。 與低級醇(甲醇、乙醇)的反應在 100–120 °C 的條件下使用酸性多相催化劑(陽離子交換劑)進行。 高級醇(正丁醇、2-乙基己醇)的反應在均相中被硫酸催化。 更高級醇的丙醇酸醇可通過鈦醇鹽或有機錫化合物(例如二月桂酸二丁基錫)催化的低級酯的酯交換反應獲得。
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