• 丙烯酸

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    丙烯酸

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    丙酸 (IUPAC: propenic acid) 是一種有機化合物,化學式為 CH2=CHCOOH。 它是最簡單的不飽和羧酸,由直接連接到羧酸末端的乙烯基組成。 這種無色液體具有特有的辛辣或酸味。 與水、醇、醚和氯仿混溶。 年產量超過百萬噸。

    歷史

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    代表丙烯醛的一種化學衍生物,丙烯醛是一種從甘油中提取的氣味刺鼻的油。

    制作

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    丙烯酸是由丙烯氧化產生的,丙烯是生產乙烯汽油的副產品:

    2 CH2=CHCH3 + 3 O2 → 2 CH2=CHCO2H + 2 H2O

    歷史方法

    由于丙烯酸及其酯類長期以來具有商業價值,因此開發了許多其他方法。 由于經濟或環境原因,大多數已被遺棄。 一種早期的方法是乙炔的加羧化(Reppe 化學):

    該方法需要羰基鎳、高壓一氧化碳和乙炔,與丙烯相比,乙炔相對昂貴。

    丙烯酸曾經是通過丙烯腈的水解制造的,丙烯腈是一種通過氨氧化作用從丙烯中提取的物質,但這條路線被放棄了,因為它會同時生成銨副產物,必須將其處理掉。 其他現已廢棄的丙烯酸前體包括乙烯酮和乙烯氰醇。

    研究

    丙烷是一種比丙烯便宜得多的原材料,因此正在探索的一種替代途徑是丙烷的一步選擇性氧化。

    在超臨界二氧化碳條件下將乙烯羧化為丙烯酸在熱力學上是可行的,但尚未開發出有效的催化劑。 3-羥基丙酸 (3HP) 是一種通過脫水形成的丙烯酸前體,可以從糖中生產,但該工藝沒有競爭力。

    反應和用途

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    丙酸經歷了羧酸的典型反應。 當與醇反應時,它形成相應的酯。 丙烯酸的酯和鹽統稱為丙烯酸酯(或丙烯酸酯)。 最常見的丙烯酸烷基酯是甲基、丁基、乙基和 2-乙基己基丙烯酸酯。

    丙酸及其酯類很容易與自身(形成聚丙烯酸)或其他單體(例如丙烯酰胺、丙烯腈、乙烯基化合物苯乙烯丁二烯)結合,通過在它們的雙鍵處反應,形成均聚物或共聚物,用于制造 各種塑料涂料粘合劑彈性體以及地板拋光劑和油

    丙酮酸用于許多行業,如尿布行業、水處理行業或紡織行業。 在全球范圍內,到 2020 年,丙烯酸的消耗量預計將超過 8,000 千噸。這種增長預計是由于該產品在新應用中的使用,包括個人護理產品、洗滌劑和清潔產品 用于成人失禁。

    取代基

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    作為取代基,丙烯酸可以是酰基或羧基烷基,這取決于從分子中去除的基團。

    更具體地說,這些是:

    • 丙烯酰基,從 carbon-1 中去除了 -OH。
    • 2-羧基乙烯基,從 carbon-3 中去除了一個 -H。 該取代基存在于葉綠素中。

    丙酸

    安全

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    丙肝酸對皮膚和呼吸道有嚴重的刺激性和腐蝕性。 眼睛接觸會導致嚴重且不可逆轉的傷害。 低度暴露對健康影響很小或沒有,而高度暴露可能導致肺水腫。 LD50 為 340 mg/kg(大鼠,經口),記錄的最低 LD50 為 293 mg /kg(口服,大鼠)與乙二醇相當,表明它是一種強毒物。 丙烯酸乙酯曾被用作合成食品調味劑,可能由于在實驗室動物身上觀察到的致癌作用而被 FDA 撤回。

    丙肝酸已在動物研究中被發現會影響體重增加,丙肝酸可以轉化為無毒的乳酸

    丙煙酸是煙草煙霧的成分。

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    詞條目錄
    1. 丙烯酸
    2. 歷史
    3. 制作
    4. 歷史方法
    5. 研究
    6. 反應和用途
    7. 取代基
    8. 安全

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