簡介
編輯化學式C6H11NO摩爾質量113.160 g·mol?1外觀白色固體密度1.01 g/cm3熔點69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K)沸點270.8 °C (519.4 °F; 544.0 K) at 1013.25 hPa水中溶解度866.89 g/L (22 °C)蒸氣壓0.00000008 mmHg (20° C)
己內酰胺 (CPL) 是一種有機化合物,化學式為 (CH2)5C(O)NH。 這種無色固體是己酸的內酰胺(環狀酰胺)。 全球每年對該化合物的需求量約為 500 萬噸,其中絕大部分用于制造尼龍 6 長絲、纖維和塑料。
合成與生產
編輯己內酰胺在 1800 年代后期首次被描述,當時它是通過己內酰胺水解產物 ε-氨基己酸的環化制備的。 據估計,2015年世界對己內酰胺的需求量將達到每年500萬噸。生產的己內酰胺90%用于制造長絲和纖維,10%用于塑料,少量用作化學中間體。 由于其商業意義,已經開發了許多生產己內酰胺的方法。 據估計,90% 的己內酰胺是由環己酮 (1) 合成的,環己酮首先轉化為肟 (2)。 用酸處理該肟會誘導貝克曼重排生成己內酰胺 (3):
酸誘導重排的直接產物是己內酰胺的硫酸氫鹽。 該鹽用氨中和以釋放游離內酰胺并共同生成硫酸銨。 在優化工業實踐中,很多注意力都集中在盡量減少銨鹽的生產上。
另一條主要的工業路線涉及使用亞硝酰氯從環己烷形成肟,這種方法占世界產量的 10%。 這種方法的優點是環己烷比環己酮便宜。
己內酰胺的其他途徑包括廢尼龍 6 的解聚,以及己內酯與氨的反應。 在實驗室規模上,環己酮與疊氮酸在施密特反應中生成己內酰胺的反應已有報道。
使用
編輯幾乎所有生產的己內酰胺都用于制造尼龍 6。轉化需要開環聚合:
尼龍 6 廣泛用于纖維和塑料。
原位陰離子聚合用于澆注尼龍生產,其中在模具內從 ε-己內酰胺轉化為尼龍 6。 與連續纖維加工相結合的術語熱塑性樹脂傳遞模塑 (T-RTM) 經常被使用。
己內酯還用于合成多種藥物,包括戊四唑、美普他醇和月桂氮酮。
安全
編輯己內酸是一種刺激物,具有輕微毒性,LD50 為 1.1 g/kg(大鼠,經口)。
內容由匿名用戶提供,本內容不代表www.gelinmeiz.com立場,內容投訴舉報請聯系www.gelinmeiz.com客服。如若轉載,請注明出處:http://www.gelinmeiz.com/208333/