• 己內酰胺

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    簡介

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    化學式C6H11NO摩爾質量113.160 g·mol?1外觀白色固體密度1.01 g/cm3熔點69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K)沸點270.8 °C (519.4 °F; 544.0 K) at 1013.25 hPa水中溶解度866.89 g/L (22 °C)蒸氣壓0.00000008 mmHg (20° C)

    己內酰胺 (CPL) 是一種有機化合物,化學式為 (CH2)5C(O)NH。 這種無色固體是己酸的內酰胺(環狀酰胺)。 全球每年對該化合物的需求量約為 500 萬噸,其中絕大部分用于制造尼龍 6 長絲、纖維塑料

    合成與生產

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    己內酰胺在 1800 年代后期首次被描述,當時它是通過己內酰胺水解產物 ε-氨基己酸的環化制備的。 據估計,2015年世界對己內酰胺的需求量將達到每年500萬噸。生產的己內酰胺90%用于制造長絲和纖維,10%用于塑料,少量用作化學中間體。 由于其商業意義,已經開發了許多生產己內酰胺的方法。 據估計,90% 的己內酰胺是由環己酮 (1) 合成的,環己酮首先轉化為 (2)。 用酸處理該肟會誘導貝克曼重排生成己內酰胺 (3):

    酸誘導重排的直接產物是己內酰胺的硫酸鹽。 該鹽用氨中和以釋放游離內酰胺并共同生成硫酸銨。 在優化工業實踐中,很多注意力都集中在盡量減少銨鹽的生產上。

    另一條主要的工業路線涉及使用亞硝酰氯從環己烷形成肟,這種方法占世界產量的 10%。 這種方法的優點是環己烷比環己酮便宜。

    己內酰胺的其他途徑包括廢尼龍 6 的解聚,以及己內酯與氨的反應。 在實驗室規模上,環己酮與疊氮酸在施密特反應中生成己內酰胺的反應已有報道。

    使用

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    幾乎所有生產的己內酰胺都用于制造尼龍 6。轉化需要開環聚合

    尼龍 6 廣泛用于纖維和塑料。

    原位陰離子聚合用于澆注尼龍生產,其中在模具內從 ε-己內酰胺轉化為尼龍 6。 與連續纖維加工相結合的術語熱塑性樹脂傳遞模塑 (T-RTM) 經常被使用。

    己內酰胺

    己內酯還用于合成多種藥物,包括戊四唑、美普他醇和月桂氮酮。

    安全

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    己內酸是一種刺激物,具有輕微毒性,LD50 為 1.1 g/kg(大鼠,經口)。

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    1. 簡介
    2. 合成與生產
    3. 使用
    4. 安全

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