• 丙烯酸乙酯

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    丙烯酸乙酯

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    丙酸乙炔是一種有機化合物,化學式為CH2CHCO2CH2CH3。 它是丙烯酸的乙酯。 它是一種具有特殊辛辣氣味的無色液體。 它主要用于油紡織品無紡布纖維。 也是合成各種醫藥中間體的試劑

    制作

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    丙酸乙炔是通過丙烯酸的酸催化酯化反應生產的,而丙烯酸又是由丙烯氧化生產的。 它也可以由乙炔、一氧化碳和乙醇通過Reppe反應制備。 商業制劑含有阻聚劑,例如對苯二酚、吩噻嗪或對苯二酚乙醚。

    反應和用途

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    聚合物和其他單體的前體

    乙脂酸乙酯用于生產聚合物,包括樹脂塑料橡膠和義齒材料

    丙酸乙炔是通過酸性或堿性催化與高級醇進行酯交換反應得到同系丙烯酸烷基酯(丙烯酸酯)的反應物。 以這種方式可以獲得特種丙烯酸酯,例如 用于壓敏粘合劑的丙烯酸2-乙基己酯(來自2-乙基己醇),用于汽車清漆的丙烯酸環己酯(來自環己醇),丙烯酸2-羥乙酯(來自乙二醇)可與二異氰酸酯交聯形成凝膠用于長期 鏈狀丙烯酸酯(來自 C18+ 醇)作為梳形聚合物的共聚單體,用于降低石蠟油的凝固點和丙烯酸 2-二甲基氨基乙酯(來自二甲基氨基乙醇),用于制備用于污水澄清和造紙的絮凝劑。

    作為反應性單體,丙烯酸乙酯用于均聚物和共聚物,例如 乙烯、丙烯酸及其鹽、酰胺和酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈、馬來酸酯、乙酸乙烯酯氯乙烯、偏二氯乙烯、苯乙烯丁二烯和不飽和聚酯。 丙烯酸乙酯與乙烯的共聚物(EPA/乙烯-丙烯酸乙酯共聚物)與乙烯醋酸乙烯酯共聚物一樣適合作為粘合劑和聚合物添加劑。 與丙烯酸的共聚物增加液體洗滌劑的清潔效果,與甲基丙烯酸的共聚物用作胃液片劑覆蓋物(Eudragit)。

    大量可能的共聚單體單元及其在共聚物和三元共聚物中與丙烯酸乙酯的組合使得丙烯酸酯共聚物在油漆和粘合劑、紙張、紡織品和皮革助劑以及化妝品和醫藥產品的各種應用中實現不同的性能

    作為Michael受體和HX受體

    丙酸乙發酵與路易斯酸催化的胺在邁克爾加成中以高產率與 β-丙氨酸衍生物反應:

    丙烯酸乙酯作為 α,β-不飽和羰基化合物的親核加成是藥物中間體合成中的常用策略。 例子有催眠藥格魯米特或血管擴張劑長春花明(現已過時)或更新的治療藥物,如 COPD 藥物西洛司特或益智來普利寧。

    3-溴丙酸乙酯通過丙烯酸乙酯的溴化反應制備。

    雙親

    對于二烯,丙烯酸乙酯在 Diels-Alder 反應中作為良好的親二烯體反應,例如 與丁-1,3-二烯在 [4+2] 環加成反應中以高產率得到環己烯羧酸酯。

    自然現象

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    乙染酸乙酯也用作調味劑。 已發現它是菠蘿和博福特奶酪中的揮發性成分,并且是從香草熱提取中獲得的香料中的次要成分,含量高達 1 ppm。 在如此高的濃度下,它會對提取的香氣產生負面影響。

    安全

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    國際癌癥研究機構表示,綜合評價,丙烯酸乙酯可能對人類致癌(2B組)。 丙烯酸乙酯

    然而,NTP 最近確定這些數據與人類致癌性無關,因為人類沒有前胃,并將丙烯酸乙酯從其致癌物列表中刪除。

    大劑量時有毒,LD50(大鼠,經口)為 1020 毫克/千克,每天連續接觸 5 ppm 被認為是安全的。

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    詞條目錄
    1. 丙烯酸乙酯
    2. 制作
    3. 反應和用途
    4. 聚合物和其他單體的前體
    5. 作為Michael受體和HX受體
    6. 雙親
    7. 自然現象
    8. 安全

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