衣康酸
編輯衣康酸,或亞甲基琥珀酸,是一種有機化合物。 這種二羧酸是一種白色固體,可溶于水、乙醇和丙酮。 歷史上,衣康酸是通過蒸餾檸檬酸獲得的,但目前它是通過發酵生產的。 衣康酸這個名字被設計為烏頭酸的變位詞,烏頭酸是檸檬酸的另一種衍生物。
制作
編輯它是通過使用衣康曲霉或土曲霉等真菌發酵葡萄糖或糖蜜等碳水化合物進行工業生產的。
對于 A. terreus,衣康酸途徑已基本闡明。 普遍接受的衣康酸途徑是通過糖酵解、三羧酸循環,以及通過順烏頭酸脫羧酶將順烏頭酸脫羧成衣康酸。
黑穗病真菌黑粉病使用替代途徑。 順式烏頭酸通過烏頭酸-Δ-異構酶 (Adi1) 轉化為熱力學上有利的反式烏頭酸。 反式烏頭酸通過反式烏頭酸脫羧酶 (Tad1) 進一步脫羧為衣康酸。
衣康酸也在巨噬細胞譜系的細胞中產生。 結果表明,衣康酸鹽是體外異檸檬酸裂合酶的共價抑制劑。 因此,衣康酸鹽可能對表達異檸檬酸裂解酶的細菌(如腸沙門氏菌和結核分枝桿菌)具有抗菌活性。
然而,巨噬細胞譜系的細胞必須為制造衣康酸鹽付出代價,并且它們失去了進行線粒體底物水平磷酸化的能力。
實驗室合成
檸檬酸干餾得到衣康酸酐,其水解成衣康酸。
反應
編輯加熱時,衣康酸酐異構化為檸康酸酐,后者可水解為檸康酸(2-甲基馬來酸)。
衣康酸在阮內鎳上的部分氫化得到 2-甲基琥珀酸。
衣康酸主要用作生產丙烯腈丁二烯苯乙烯和丙烯酸酯乳液的共聚單體,應用于造紙和建筑涂料行業。
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