簡介
編輯化學式C4H6O2摩爾質量86.090 g·mol?1外觀無色液體氣味氣味辛辣度密度0.95 g/cm3熔點?74 °C (?101 °F; 199 K)沸點80 °C (176 °F; 353 K)水中溶解度5 g/100 mL蒸氣壓65 mmHg (20°C)
粘度
- 35°C 時為 0.391 mPa·s
- 45°C 時為 0.333 mPa·s
危害
職業安全衛生(OHS/OSH):主要危害有害(Xn); 高度易燃 (F+) 閃點 ?3°C(27°F;270K)爆炸極限 2.8–25% 致死劑量或濃度(LD、LC):LC50(中值濃度)3575 ppm(小鼠)1350 ppm(大鼠) , 4 小時)1000 ppm(大鼠,4 小時)2522 ppm(兔子,1 小時)NIOSH(美國健康暴露限值):PEL(允許)TWA 10 ppm(35 毫克/立方米)[皮膚]REL(推薦)TWA 10 ppm (35 mg/m3) [皮膚]IDLH(直接危險)250 ppm。
丙酸甲酯是一種有機化合物,更準確地說是丙烯酸甲酯。 它是一種具有特殊辛辣氣味的無色液體。 主要生產丙烯酸酯纖維,用于編織合成地毯。 也是合成各種醫藥中間體的試劑。
制作
編輯生產丙烯酸甲酯的標準工業反應是在酸催化(硫酸、對甲苯磺酸或酸性離子交換劑)下與甲醇進行酯化反應。 由于甲醇和丙烯酸甲酯形成低沸點共沸物(沸點 62–63°C),因此促進了酯交換。
其他方法
丙酸甲酯可由2,3-二溴丙酸甲酯與鋅脫溴而得。 在乙烯酮(乙烯酮)存在的情況下,乳酸甲酯熱解形成丁烯酸甲醛。 乳酸甲酯是一種可再生的綠色化學品。 另一項專利描述了乳酸甲酯在沸石上的脫水。
在甲醇存在下,四羰基鎳催化的乙炔與一氧化碳的加氫羧化反應也生成丙烯酸甲酯。 甲酸甲酯與乙炔在過渡金屬催化劑存在下的反應也生成丙烯酸甲酯。 丙內酯與甲醇的醇解以及丙烯腈通過中間形成的丙烯酰胺硫酸鹽的甲醇分解也被證明是過時的工藝。
使用
編輯丙酸甲酯是繼丙烯酸丁酯和丙烯酸乙酯之后第三重要的丙烯酸酯,全球年產量約20萬噸/年。
丙酸甲醛在路易斯堿的催化下與胺在邁克爾加成反應中以高產率生成 β-丙氨酸衍生物,當使用長鏈胺時,酯官能團隨后水解,β-丙氨酸衍生物可提供兩性表面活性劑。
丙醇酸甲酯用于與二甲氨基乙醇酯交換制備丙烯酸2-二甲氨基乙酯,年產5萬噸以上。
丙烷酸甲酯在與各種丙烯酸和乙烯基單體的聚合中用作共聚單體。 在這樣做時,它具有與丙烯酸乙酯相似的用途范圍。 當使用丙烯酸甲酯作為共聚單體時,所得丙烯酸涂料比使用同系丙烯酸酯的涂料更硬、更脆。 丙烯酸甲酯與丙烯腈共聚提高了它們對纖維的熔融加工性,可用作碳纖維的前體。
丙烯酸酯也用于制備聚(酰胺基胺)(PAMAM) 樹枝狀聚合物,通常通過邁克爾加成伯胺。
乙染酸甲酯是編織地毯的纖維的前身。
由于其聚合傾向,樣品通常含有抑制劑,例如對苯二酚。
反應
編輯乙累酸甲酯是經典的邁克爾受體,這意味著它在其末端添加了親核試劑。 例如,在堿催化劑存在下,加硫化氫得到硫醚:
2 CH2CHCO2CH3 + H2S → S(CH2CH2CO2CH3)2
它也是一種良好的親二烯體。
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