乙酸乙烯酯
編輯乙酸乙乏醇是一種有機化合物,化學式為CH3CO2CH=CH2。 這種無色液體是聚乙酸乙烯酯和乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等重要工業聚合物的前體。
制作
編輯它是家具膠水的關鍵成分。
準備
編輯乙酸乙膩醇是乙烯醇的乙酸酯。 由于乙烯醇極不穩定(相對于乙醛而言),因此乙酸乙烯酯的制備比其他乙酸酯的合成更為復雜。
主要的副反應是有機前體的燃燒。
機制
同位素標記和動力學實驗表明,該機制涉及含 PdCH2CH2OAc 的中間體。 β-氫化物消除會生成乙酸乙烯酯和氫化鈀,后者會被氧化成氫氧化物。
備選路線
乙酸乙炔醇曾主要通過加氫酯化反應制備,即在金屬催化劑存在下,將乙酸與乙炔加成。 1912年,Fritz Klatte首先使用汞(II)催化劑制備了醋酸乙烯酯。目前,醋酸鋅被用作催化劑:
CH3CO2H + C2H2 → CH3CO2CHCH2
世界上大約1/3的生產依賴于這條路線,由于它對環境造成污染,因此主要在中國等環境法規寬松的國家實施。
乙酸乙烯酯的另一種途徑涉及二乙酸亞乙酯的熱分解:
(CH3CO2)2CHCH3 → CH3CO2CHCH2 + CH3CO2H</ 子></子></子>
聚合
編輯它可以聚合得到聚醋酸乙烯酯 (PVAc)。 與其他單體可用于制備各種共聚物,如乙烯-醋酸乙烯酯(EVA)、醋酸乙烯酯-丙烯酸(VA/AA)、聚氯醋酸乙烯酯(PVCA)、聚乙烯吡咯烷酮(Vp/Va共聚物,用于頭發 凝膠)。 由于自由基的不穩定性,通過大多數活性/受控自由基過程來控制聚合的嘗試已被證明是有問題的。 然而,RAFT(或更具體地說,MADIX)聚合提供了一種通過添加黃原酸酯或二硫代氨基甲酸酯鏈轉移劑來控制 PVA 合成的便捷方法。
其他反應
編輯乙酸乙酯經歷了許多烯烴和酯的預期反應。 溴加成二溴化物。 鹵化氫加成得到 1-鹵代乙酸乙酯,由于沒有相應的鹵代醇,因此不能通過其他方法生成。 乙酸在鈀催化劑存在下加成,得到亞乙基二乙酸酯,CH3CH(OAc)2。
它與多種羧酸發生酯交換反應。 烯烴還經歷了 Diels-Alder 和 2+2 環加成。
使用銥催化劑,醋酸乙烯酯可以進行酯交換,從而獲得乙烯基醚:
ROH + CH2=CHOAc → ROCH=CH2 + HOAc
毒性評價
編輯測試表明,醋酸乙烯酯具有低毒性。
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