簡介
編輯過氧化氫甲酸是一種化合物(具體來說,是一種有機過氧化物),其結構式為(C6H5?C( =O)O?)2,通常縮寫為(BzO)2。就其結構而言,該分子可描述為兩個苯甲酰基(C6H5?C(=O)?, Bz) 基團由過氧化物 (-O-O-)連接。白色顆粒狀固體,略帶苯甲醛氣味,難溶于水,溶于丙酮、乙醇等多種有機溶劑。過氧化氫甲酸是一種氧化劑,但主要用于聚合物的生產。
過氧化硅甲酸主要用于塑料生產和漂白面粉、頭發、塑料和紡織品。
合成、結構和化學反應
編輯最初 1858 年,李比希 (Liebig) 將苯甲酰氯與過氧化鋇反應合成,該反應由以下理想化方程式描述:
2C6H5C(O)Cl + BaO2 → (C< sub class="template-chem2-sub">6H5CO)2O2 + BaCl2
過氧化氫甲酸通常由過氧化氫與苯甲酰氯在堿性條件下處理制得。
2C6H5C(O)Cl + H2O2 → (C6H5CO)2O2 + BaCl2
與許多其他過氧化物一樣,C-O-O-C 鍵的二面角接近 90°。
過氧化物中的氧-氧鍵很弱,盡管 O-O 鍵距并未表明這種弱點。因此,過氧化苯甲酰會發生均裂(對稱裂變),形成自由基:
(C6H5CO)2O2 ? 2 C6H5CO2?
符號?表示產物是自由基; 也就是說,它們至少包含一個不成對的電子。 這樣的物質是高度反應性的。 均裂通常由加熱引起。 在 92°C 下,過氧化苯甲酰的半衰期為一小時。 在 131 °C 時,半衰期為一分鐘。
人們早就知道該化合物具有氧化特性。 這種特性導致使用 BPO 來治療各種皮膚病,包括燒傷、慢性靜脈曲張腿部腫瘤和癬菌病。 他還報告了動物實驗,表明該化合物的毒性相對較低。
Lyon 和 Reynolds 于 1929 年提議使用過氧化苯甲酰治療傷口,Peck 和 Chagrin 于 1934 年提議使用過氧化苯甲酰治療尋常性痙攣癥和天花樣痤瘡。
使用
編輯聚合
過氧化硅甲酸主要用作自由基引發劑以引發鏈增長聚合反應,例如用于聚酯和聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)樹脂以及牙科粘固劑和修復劑。它是用于此目的的各種有機過氧化物中最重要的一種,是更危險的甲基乙基酮過氧化物的相對安全的替代品。它還用于橡膠硫化和作為某些醋酸纖維紗線的整理劑。
其他用途
過氧化氫甲酸對治療痤瘡皮損有效。 它不會引起抗生素耐藥性。它可以與水楊酸、硫磺、紅霉素或克林霉素(抗生素)或阿達帕林(一種合成類視黃醇)結合使用。
兩種常見的組合藥物包括過氧化苯甲酰/克林霉素和阿達帕林/過氧化苯甲酰,阿達帕林是一種化學穩定的類視黃醇,可以與過氧化苯甲酰聯合使用,這與特扎羅汀和維甲酸不同。
過氧化苯甲酰/克林霉素和過氧化苯甲酰/水楊酸等組合產品在治療痤瘡病變方面似乎比單獨使用過氧化苯甲酰更有效。
用于治療痤瘡的過氧化氫甲酸通常以凝膠、乳膏或液體的形式應用于受影響的區域,濃度從 2.5% 增加到 5.0%,最高可達 10%。 沒有強有力的證據支持高濃度過氧化苯甲酰比低濃度更有效的觀點。
作用機制
傳統上,過氧化苯甲酰被認為在治療痤瘡方面具有三倍的活性。 它具有抑制皮脂、粉刺的作用。
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