偶氮二異丁叔（簡稱AIBN）是一種有機化合物，化學式為[(CH3)2C(CN)]2N2。 這種白色粉末可溶于醇類和普通有機溶劑，但不溶于水。 它通常用作塑料和橡膠的發泡劑和自由基引發劑。

作為偶氮引發劑，AIBN 產生的自由基與普通有機過氧化物相比具有多種優勢。 例如，它們沒有含氧副產物或大量黃色變色。 此外，它們不會導致過多的接枝，因此常用于制造粘合劑、丙烯酸纖維、洗滌劑等。

在其xxx特色的反應中，AIBN 分解，消除一個氮氣分子，形成兩個 2-cyanoprop-2-yl 自由基：

由于偶氮二異丁腈容易釋放自由基，因此常被用作自由基引發劑。 這發生在 40 °C 以上的溫度，但在實驗中更常見的是在 66 °C 和 72 °C 之間的溫度下進行。 這種分解的 ΔG? 為 131 kJ/mol，并產生兩個 2-cyano-2-propyl（碳）自由基和一個氮氣分子。 由于熵的增加，氮氣的釋放推動了這種分解。 并且 2-cyano-2-propyl 自由基被 -CN 基團穩定。

這些由 AIBN 分解形成的自由基可以引發自由基聚合和其他自由基引發的反應。 例如，如果加熱，苯乙烯和馬來酸酐在甲苯中的混合物會發生反應，在加入 AIBN 后形成共聚物。 AIBN 可以引發的自由基反應的另一個例子是烯烴的反馬爾可夫尼科夫氫鹵化反應。

AIBN 可用作 Wohl-Ziegler 溴化反應的自由基引發劑。

AIBN 分解產生 2-cyano-2-propyl 自由基，然后從三丁基氫化錫中提取氫。 這會產生可用于多種反應的三丁基錫自由基。 例如，該自由基可用于從烯烴中去除溴。

該反應開始于 AIBN 分解成 2-氰基-2-丙基自由基，從 HBr 中提取氫留下溴自由基。 該溴自由基加到烯烴中。 在使用 AIBN 的烯烴氫鹵化反應中，鹵素的區域選擇性是反馬爾可夫尼科夫的。

它用于生產聚（丙烯酸）。

AIBN 由丙酮氰醇和肼生產，然后氧化：

2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 鹽酸

相關的偶氮化合物表現相似，例如 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile)。 也可提供水溶性偶氮引發劑。

AIBN 也可以通過以下反應生成。

AIBN 使用起來比過氧化苯甲酰（另一種自由基引發劑）更安全，因為爆炸的風險要小得多。 然而，它仍然被認為是一種爆炸性化合物，在 65°C 以上分解。 建議佩戴防塵口罩、防護手套和護目鏡。 在沒有形成 2-氰丙基自由基的陷阱的情況下，AIBN 的熱解會導致形成劇毒的四甲基丁二腈。