煙酰胺腺嘌呤二核苷酸

煙酸肌肉酸二核酸 (NAD) 是一種對新陳代謝至關重要的輔酶。 在所有活細胞中發現，NAD 被稱為二核苷酸，因為它由兩個通過磷酸基連接的核苷酸組成。 一個核苷酸包含腺嘌呤核堿基，另一個包含煙酰胺。 NAD 以兩種形式存在：氧化形式和還原形式，分別縮寫為 NAD+ 和 NADH（H 代表氫）。

在新陳代謝中，煙酰胺腺嘌呤二核苷酸參與氧化還原反應，將電子從一個反應傳遞到另一個反應。 因此，輔助因子在細胞中以兩種形式存在：NAD+ 是一種氧化劑——它接受來自其他分子的電子并被還原。 該反應還與 H+ 形成 NADH，然后可將其用作還原劑來提供電子。 這些電子轉移反應是 NAD 的主要功能。 然而，它也用于其他細胞過程，最顯著的是作為酶的底物，在翻譯后修飾中分別向蛋白質添加或去除化學基團。 由于這些功能的重要性，參與 NAD 代謝的酶是藥物發現的目標。

在生物體中，NAD 可以從色氨酸或天冬氨酸的簡單構建塊（從頭）合成，每種都是一種氨基酸； 或者，從煙酸等營養化合物中獲取輔酶的更復雜成分； 類似的化合物是由分解 NAD 結構的反應產生的，提供了一種回收途徑，可以將它們“回收”回各自的活性形式。

一些 NAD 轉化為輔酶煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP)； 它的化學性質在很大程度上與 NAD 相似，盡管它的主要作用是作為合成代謝中的輔助因子。

NAD+ 化學物種的上標加法符號反映了其中一個氮原子的形式電荷； 該物種實際上是一個帶單電荷的陰離子——在生理 pH 條件下帶有 1 的（負）離子電荷。

煙酸腦筋嘎嘎二核酸由焦磷酸鹽連接的兩個核苷組成。 每個核苷都包含一個核糖環，其中一個核苷的xxx個碳原子（1' 位置）連接有腺嘌呤（二磷酸腺苷核糖），另一個核糖在此位置連接有煙酰胺。

該化合物接受或提供 H- 的當量。 此類反應（總結在下式中）涉及從反應物 (R) 中以氫陰離子 (H-) 和質子 (H+) 的形式去除兩個氫原子。 質子被釋放到溶液中，同時還原劑 RH2 被氧化，NAD+ 通過將氫化物轉移到煙酰胺環而還原為 NADH。

RH2 + NAD+ → NADH + H+ + R；

從氫化物電子對，一個電子轉移到 NAD+ 煙酰胺環帶正電荷的氮原子上，第二個氫原子轉移到與該 N 原子相對的 C4 碳原子上。 NAD+/NADH 氧化還原對的中點電位為 -0.32 伏，這使得 NADH 成為中等強度的還原劑。 當 NADH 還原另一個分子并重新氧化為 NAD+ 時，該反應很容易可逆。 這意味著輔酶可以在 NAD+ 和 NADH 形式之間不斷循環而不被消耗。

從外觀上看，這種輔酶的所有形式都是白色無定形粉末，具有吸濕性和高度水溶性。 如果在干燥和黑暗中儲存，固體是穩定的。 NAD+ 溶液在 4°C 和中性 pH 值下為無色且穩定約一周，但在酸性或堿性溶液中會迅速分解。 分解后，它們會形成酶抑制劑。

由于腺嘌呤，NAD+ 和 NADH 都強烈吸收紫外線。 例如，NAD+ 的峰值吸收波長為 259 納米 (nm)，消光系數為 16,900 M?1cm?1。 NADH 還在更高波長處吸收，在 339 nm 處有第二個紫外線吸收峰，消光系數為 6,220 M?1cm?1。

氧化型和還原型輔酶在較高波長下的紫外線吸收光譜的這種差異使得在酶測定中測量一種到另一種的轉化變得簡單——通過使用分光光度計測量 340 nm 處的紫外線吸收量。

NAD+ 和 NADH 的熒光也不同。 在水溶液中自由擴散 NADH，當在 ~335 nm（近紫外線）的煙酰胺吸光度下激發時，在 445–460 nm（紫色到藍色）處發出熒光，熒光壽命為 0.4 納秒，而 NAD+ 不發出熒光。 當 NADH 與蛋白質結合時，熒光信號的特性會發生變化，因此這些變化可用于測量解離常數，這在酶動力學研究中很有用。 這些熒光變化也用于通過熒光顯微鏡測量活細胞氧化還原狀態的變化。