• 4-甲基咪唑

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    簡介

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    4-甲基咪唑 (4-MeI or 4-MEI) 是一種雜環有機化合物分子式為H3C –C3H3N2 或 C4H6N2。它通過用甲基取代第 4 位的而正式衍生自咪唑。它是一種淡黃色固體

    4-MeI 可能在某些食物褐變過程中通過碳水化合物和含氨基化合物之間的美拉德反應形成。特別是,它存在于烘焙食品、烤肉、咖啡和以氨為基礎的工藝生產的各種焦糖色素中。它也可以通過發酵產生。

    制備和結構

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    4-MeI 可以使用 Debus-Radziszewski 咪唑合成法,通過使甲基乙二醛與氨和甲醛反應來制備。也可由羥基丙酮與甲酰胺在氨水中反應制得。

    小的能量差異將 4-甲基咪唑與其互變異構體 5-甲基咪唑分開。

    安全

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    致癌性研究

    人們開始擔心焦糖色素(這是最常用的食品和飲料色素)中存在 4-MeI,濃度通常在 50 到 700 ppm 之間。每 12 盎司的黑啤酒和普通品牌的可樂飲料可能含有超過 100 微克這種化合物,即 300 ppm。

    在非常高的劑量(360 毫克/千克體重)下,4-MeI 會使兔子、小鼠和小雞驚厥,并且可能是在喂養氨化含糖牛飼料補充劑的牛身上觀察到的急性中毒的原因 1960 年代。然而,一些研究發現焦糖色素中的濃度對老鼠和狗沒有不良影響。對于一個平均體重的人(68 千克)來說,要從飲用黑啤或可樂飲料中獲得 360 毫克/千克的劑量,他們必須飲用大約 244,800 杯 12 盎司的飲料。

    給小鼠喂食平均每日劑量為每公斤體重 40、80 或 170 毫克 4-MeI 兩年時,在所有檢查劑量下,雌性小鼠的良性肺腫瘤(肺泡/細支氣管腺瘤)發生率增加; 在服用最高劑量的男性中觀察到惡性肺腫瘤(肺泡/細支氣管癌); 在最高劑量的男性和最高兩個劑量的女性中,良性和惡性腫瘤的綜合發生率增加。

    當大鼠每天以每公斤體重 30、55 或 115 毫克的劑量喂食 4-Mel 兩年時,雌性白血病的發病率僅在最高劑量時增加。

    4-MeI 在一些體外和體內遺傳毒性試驗中沒有活性。

    4-甲基咪唑

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    4. 致癌性研究

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