• 亞硝胺

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    簡介

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    有機化學中,亞硝胺(或更正式的 N-亞硝胺)是化學結構為 R2N?N=O 有機化合物,其中 R 通常是烷基。 它們具有與去質子胺結合的亞硝基 (NO+)。 大多數亞硝胺對非人類動物具有致癌性。 2006 年的一項系統評價支持亞硝酸鹽和亞硝胺攝入量與胃癌之間、肉類和加工肉類攝入量與胃癌和食道癌之間以及腌蔬菜和熏制食品攝入量與胃癌之間存在正相關關系,但不是結論性的。

    化學

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    亞硝胺的有機化學在其合成、結構和反應方面得到了很好的發展。它們通常由亞硝酸(HNO2)和仲胺反應生成。

    HONO + R 2 NH ? R 2 N ? NO + H 2 O {\displaystyle {\ce {HONO + R2NH -> R2N-NO + H2O}}}

    亞硝酸通常來自亞硝酸鹽的質子化。 這種合成方法與某些生物條件下亞硝胺的產生有關。

    關于結構,亞硝胺的 C2N2O核心是平面的,如 X 射線晶體學所確定的那樣。二甲基亞硝胺的 N-N 和 N-O 距離分別為 132 和 126 pm,是一大類 N-亞硝胺中最簡單的成員之一。

    亞硝胺不會直接致癌。 需要代謝激活才能將它們轉化為修飾 DNA 堿基的烷化劑,從而誘導突變。 具體的烷化劑因亞硝胺而異,但均以烷基重氮中心為特征

    歷史與發生

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    1956 年,兩位英國科學家約翰·巴恩斯 (John Barnes) 和彼得·馬吉 (Peter Magee) 報告說,N-亞硝胺大類中的一個簡單成員二甲基亞硝胺會導致大鼠的肝臟腫瘤。隨后的研究表明,在所測試的 300 種亞硝胺中,大約 90% 對多種動物具有致癌性。

    接觸煙草

    普通消費者接觸亞硝胺的一種常見方式是通過煙草使用和煙煙霧。

    飲食暴露

    亞硝胺是由亞硝酸鹽和仲胺反應生成的。 亞硝酸鹽用作食品防腐劑,例如 腌肉。 仲胺由蛋白質食物)的降解產生。

    亞硝酸鹽和亞硝胺的攝入與胃癌和食道癌的風險有關。

    與二甲胺的不良反應

    在 20 世紀 70 年代,挪威農場動物被喂食用亞硝酸鈉保存的鯡魚粉后,肝癌發病率升高。亞硝酸鈉與魚體內的二甲胺發生反應,生成二甲基亞硝胺,在20世紀50年代的研究中被確定為致癌物。

    亞硝胺

    與抗壞血酸的相反反應

    內源性亞硝胺的形成會受到抗壞血酸的影響,抑制其形成或增加其形成,這取決于抗壞血酸是否與其一起食用,而不是被同時食用的膳食脂肪相關因素所逆轉。

    如果膳食亞硝酸鹽(用作加工肉類防腐劑)在胃中形成致癌亞硝胺,抗壞血酸可通過抑制作用顯著減少膳食中不含脂肪的情況下亞硝胺的形成。然而,當膳食中有 10% 是脂肪時,效果就相反,因此抗壞血酸會顯著增加亞硝胺的形成。一項酵母研究表明,N-亞硝胺會擾亂氨基酸代謝和線粒體功能

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    詞條目錄
    1. 簡介
    2. 化學
    3. 歷史與發生
    4. 接觸煙草
    5. 飲食暴露
    6. 與二甲胺的不良反應
    7. 與抗壞血酸的相反反應

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