• 甲烯

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    甲烯

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    名稱

    IUPAC 名稱Dihydridocarbon(2?)Preferred IUPAC 名稱Methylidene 其他名稱Dihydridocarbon; 卡賓

    身份標識

    CAS 編號

    • 2465-56-7

    3D模型(JSmol)

    • 互動圖片

    貝爾斯坦參考文獻 1696832ChEBI

    • CHEBI:29357 Y

    化學蜘蛛

    • 109779 是

    Gmelin Reference56MeSHcarbenePubChem CID

    • 123164

    CompTox 儀表板 (EPA)

    • DTXSID50179391

    InChI

    • InChI=1S/CH2/h1H2 Y鍵:HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N Y

    微笑

    • [CH2]

    特性

    化學式CH22? 摩爾質量14.0266 g mol?1外觀無色氣體易溶于水反應共軛酸亞甲基

    熱化學

    標準摩爾熵 (S?298)193.93 J K?1 mol?1標準生成焓 (ΔfH?298)386.39 kJ mol?1

    相關化合物

    相關化合物甲基 (CH3) 亞甲基 (CH) 碳化物 (C) 亞甲硅基 (SiH2) 除非另有說明,否則數據是針對處于標準狀態(25°C [77°F],100kPa)的材料提供的。信息框參考

    亞甲基(系統命名為亞甲基和二碳;也稱為卡賓)是一種有機化合物,化學式為 CH2(也寫作 [CH2])。 它是一種在中紅外范圍內發出熒光的無色氣體,僅在稀釋后或作為加合物存在。

    亞甲基是最簡單的卡賓。 它通常僅在非常低的溫度下或作為化學反應中的短壽命中間體時才被檢測到。

    命名

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    俗稱卡賓是首選的 IUPAC 名稱。 系統名稱亞甲基和二氫碳,有效的 IUPAC 名稱,分別根據替代和加法命名法構建。

    亞甲基被視為去除了兩個氫原子的甲烷。 默認情況下,此名稱不考慮亞甲基的自由基。 盡管在考慮自由基的情況下,它也可以命名為非自由基激發態,而具有兩個不成對電子的自由基基態稱為甲烷二基。

    亞甲基也用作取代基甲烷二基 (>CH2) 和亞甲基 (=CH 2).

    亞甲基的電子親和力為 0.65 eV。

    發現與準備

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    Gerhard Herzberg 和 Jack Shoosmith 將閃光光解技術與化合物重氮甲烷結合使用,率先制造出亞甲基分子并對其進行了光譜表征。 在他們的工作中,他們獲得了 141.5 nm 左右的氣相亞甲基的紫外光譜。 他們對光譜的分析使他們得出結論,即基態電子態是電子三重態,平衡結構要么是線性的,要么具有約 140° 的大鍵角。 事實證明,后者是正確的。 1960 年左右,在冷凍氣體基質分離實驗中通過紅外光譜研究了亞甲基的反應。

    在合適的條件下,可以通過分解具有亞甲基或甲烷二基的化合物(例如乙烯酮)(CH2=CO), 重氮甲烷(線性 CH2=N2), diazirine (cyclic [-CH2 -N=N-]) 和二碘甲烷 (I-CH2-I)。 分解可以通過光解、光敏試劑(如二苯甲酮)或熱分解來實現。

    1944年唐老鴨在漫畫中首次提到亞甲基分子(CH2)。

    甲烯

    化學性質

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    激進性

    許多亞甲基的電子態彼此相對靠近,從而產生不同程度的自由基化學。 基態是具有兩個不成對電子的三線態自由基 (X?3B1),xxx激發態是單線態非自由基 (?1A1)。 由于單線態非自由基僅比基態高 38 kJ,即使在室溫下,亞甲基樣品也以電子態的混合物形式存在,從而引起復雜的反應。 例如,三線態自由基與非自由基物種的反應通常涉及抽象,而單線態非自由基的反應不僅涉及抽象。

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    詞條目錄
    1. 甲烯
    2. 命名
    3. 發現與準備
    4. 化學性質
    5. 激進性

    輕觸這里

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