甲炔
編輯特性
化學式CH, CH?, CH3?摩爾質量13.0186 g mol?1外觀無色氣體溶于水反應
標準摩爾熵 (S?298)183.04 J K?1 mol?1標準生成焓 (ΔfH?298)594.13 kJ mol?1
相關化合物
相關化合物甲基 (CH3) 亞甲基 (CH2) 碳化物 (C) 除非另有說明,否則數據是針對處于標準狀態(25°C [77°F],100kPa)的材料提供的。信息框參考
亞甲基炔或(未取代的)卡炔是一種有機化合物,其分子由與碳原子鍵合的單個氫原子組成。 它是卡賓的母體化合物,可以看作是通過其他官能團取代氫而從中獲得的。
碳原子留下一個或三個不成對的電子(未滿足的價鍵),這取決于分子的激發態; 使它成為激進分子。 因此,化學式可以是CH?或CH3?(也寫作?CH); 每個點代表一個不成對的電子。 相應的系統名稱是亞甲基或氫化碳(?),和甲烷三基或氫化碳(3?)。 但是,該公式通常簡單地寫為 CH。
亞甲基炔是一種高反應性氣體,在普通條件下會很快被破壞,但在星際介質中含量豐富(并且是在那里檢測到的首批分子之一)。
命名
編輯俗名卡賓是首選的 IUPAC 名稱。
按照替代命名法,該分子被視為去除了三個氫原子的甲烷,產生了系統名稱 methylidyne。
按照加法命名法,該分子被視為與碳原子鍵合的氫原子,產生名稱為氫化碳。
默認情況下,這些名稱不考慮分子的激發態。 當考慮這一屬性時,具有一個未成對電子的狀態被命名為亞甲基或氫化碳 (?),而具有三個未成對電子的激發態被命名為甲烷三基或氫化碳 (3?)。
綁定
編輯作為奇電子物種,CH 是一個自由基。 基態是雙峰 (X2II)。 前兩個激發態是一個四重態(具有三個未成對電子)(a4Σ?) 和一個雙重態 (A2Δ)。 四重奏位于基態以上 71 kJ/mol。
雙線態自由基與非自由基物種的反應涉及插入或加成:
[CH]?(X2Π) + H2O → H? + CH2O (major) or [CH2(OH )]?
而四重奏激進的反應通常只涉及抽象:
[CH]3?(a4Σ?) + H2O → [CH2] + [HO]?
亞甲基炔可以作為配位化合物中的三齒配體與金屬原子結合。 一個例子是 methylidynetricobaltnonacarbonyl HCCo3(CO)9.
發生率和反應性
編輯費-托中間體
類亞甲基物種是費-托過程中隱含的中間體,即 CO 加氫生成碳氫化合物。 假定亞甲基實體鍵合到催化劑的表面。 一個假設的序列是:
MnCO + 1/2 H2 → MnCOHMnCOH + H2 → MnCH + H2OMnCH + 1/2 H2 → MnCH2
MnCH 中間體具有三齒亞甲基配體。 然后亞甲基配體 (H2C) 與 CO 或另一個亞甲基偶聯,從而增加 C-C 鏈。
兩性
亞甲基基團可以同時表現出路易斯酸性和路易斯堿性特征。 這種行為僅具有理論上的意義,因為不可能產生亞甲基。
星際空間
2016 年 10 月,天文學家報告說,生命的基本化學成分——亞甲基自由基 ?CH、碳氫正離子 :CH+ 和碳離子 ?C+——是來自恒星的紫外線的結果。
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