(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl or (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl, 俗稱四甲基磷茶氧化物，是一種具有 分子式 (CH2)3(CMe2)2NO。 這種雜環化合物是一種紅橙色、可升華的固體。 作為一種穩定的氨基氧自由基，它在化學和生物化學中有應用。 四甲基雙咖啡氧化合物用作自由基標記物，與電子自旋共振光譜結合用作生物系統的結構探針，用作有機合成中的試劑，以及用作受控自由基聚合中的介質。

四甲基磷氧化合物于1960年由Lebedev和Kazarnowskii發現，由2,2,6,6-四甲基哌啶經氧化制得。

該結構已通過 X 射線晶體學證實。 活性自由基被四個甲基很好地屏蔽。

該自由基的穩定性可歸因于自由基離域形成雙中心三電子N-O鍵。 這種穩定性讓人聯想到一氧化氮和二氧化氮的穩定性。 額外的穩定性歸因于與氨氧基相鄰的四個甲基提供的空間保護。 這些甲基充當惰性取代基，而任何與氨氧基相鄰的 CH 中心都會被氨氧基奪走。

無論自由基穩定性的原因如何，氫化衍生物（羥胺 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine）中的 O-H 鍵四甲基雙茶氧化合物-H 都很弱。 O-H 鍵解離能約為 70 kcal/mol (290 kJ/mol)，該鍵比典型的 O-H 鍵弱約 30%。

四甲基雙酵素在有機合成中用作將伯醇氧化成醛的催化劑。 實際的氧化劑是 N-氧代銨鹽。 在以次氯酸鈉為化學計量氧化劑的催化循環中，次氯酸從四甲基磷溶液生成N-氧代銨鹽。

一個典型的反應例子是 (S)-(?)-2-methyl-1-butanol 氧化成 (S)-(+)-2-methylbutanal： 4-Methoxyphenethyl alcohol 在一個系統中被氧化成相應的羧酸 催化四甲基雙磷酸鹽和次氯酸鈉和化學計量的亞氯酸鈉。 四甲基雙氧化鈦氧化也表現出化學選擇性，對仲醇呈惰性，但該試劑會將醛轉化為羧酸。

四甲基雙咖啡氧化物質的氧化可以是高度選擇性的。 已經證明，仲醇在酸性環境下更容易被四甲基雙茶氧化物質氧化。 原因是在這種情況下，仲醇更容易提供 H- 離子。

在二次氧化劑引起副反應的情況下，可以在一個單獨的步驟中按化學計量將四甲基磷氧化物質轉化為氧銨鹽。 例如，在香葉醇氧化成香葉醛的過程中，4-乙酰氨基-四甲基雙茶氧化物質首先被氧化成四氟硼酸氧銨。

四甲基雙氧化工也可用于氮氧介導的自由基聚合 (NMP)，這是一種受控的自由基聚合技術，可以更好地控制最終的分子量分布。 四甲基雙咖啡氧化物質自由基可以添加到增長的聚合物鏈的末端，形成停止聚合的休眠鏈。 然而，聚合物鏈與四甲基佬咖啡氧化物質之間的連接很弱，加熱時會斷裂，從而使聚合繼續進行。 因此，化學家可以控制聚合程度，也可以合成窄分布的聚合物鏈。

四甲基雙咖啡氧氣對于在實驗室規模上使用來說是足夠便宜的。 也有工業規模的生產廠家，能以合理的價格大量提供四甲基佬咖啡氧化物質。 確實存在結構相關的類似物，它們主要基于 4-羥基-四甲基雙咖啡氧化物（四甲基雙咖啡氧化物 L）。 這是由丙酮和氨通過三丙酮胺生產的，因此價格便宜得多。 其他替代品包括聚合物支持的四甲基雙鈉氧化物質催化劑，由于其可回收性，它們是經濟的。

工業規模的四甲基酚氧化物質類化合物的例子包括受阻胺光穩定劑和聚合抑制劑。