名稱

首選 IUPAC 名稱 Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 其他名稱1,4-苯醌Benzoquinonep-Benzoquinonep-Quinone

特性

化學式C6H4O2摩爾質量108.096 g·mol?1外觀黃色固體氣味辛辣，類似氯氣密度1.318 g/cm3 at 20 °C熔點115 °C (239 °F; 388 K)沸點升華在水中的溶解度11 g/L (18 °C)溶解度微溶于 石油醚； 溶于丙酮； 10% 乙醇、苯、乙醚蒸氣壓0.1 mmHg (25 °C)磁化率(χ)-38.4·10?6 cm3/mol

相關化合物

相關化合物 1,2-苯醌除非另有說明，否則數據是針對處于標準狀態（25°C [77°F]，100kPa）的材料提供的。

1,4-苯醌，俗稱對醌，是一種化合物，化學式為C6H4O2。 在純凈狀態下，它形成亮黃色晶體，帶有特有的刺激性氣味，類似于氯、漂白劑和熱塑料或甲醛的氣味。 這種六元環化合物是 1,4-氫醌的氧化衍生物。 該分子是多功能的：它具有酮的特性，能夠形成肟； 氧化劑，形成二羥基衍生物； 和烯烴，進行加成反應，尤其是 α,β-不飽和酮的典型反應。 1,4-苯醌對強無機酸和強堿都敏感，這會導致化合物縮合和分解。

1,4-苯醌是通過氫醌的氧化在工業上制備的，氫醌可以通過幾種途徑獲得。 一種途徑涉及二異丙基苯的氧化和 Hock 重排。 凈反應可以表示如下：

C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O

反應通過雙（氫過氧化物）和氫醌進行。 丙酮是副產品。

另一個主要過程是苯酚被酸性過氧化氫直接羥基化：C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O，同時產生對苯二酚和兒茶酚。 對苯二酚的后續氧化得到醌。

醌最初是通過苯胺的氧化在工業上制備的，例如通過二氧化錳。 該方法主要在環境法規較為寬松的中國實施。

氫醌的氧化很容易。 一種這樣的方法使用過氧化氫作為氧化劑和碘或碘鹽作為催化劑用于在極性溶劑中發生的氧化； 例如 異丙醇。

當加熱到接近其熔點時，1,4-苯醌即使在大氣壓下也會升華，從而實現有效的純化。 由于醌氫醌的存在，不純的樣品通常呈深色，醌氫醌是醌與氫醌的一種深綠色 1:1 電荷轉移復合物。

苯醌是一種平面分子，具有局部交替的 C=C、C=O 和 C-C 鍵。 還原得到半醌陰離子 C6H4O2?}，它采用更離域的結構。 進一步還原與質子化結合得到對苯二酚，其中 C6 環完全離域。

醌主要用作對苯二酚的前體，在攝影和橡膠制造中用作還原劑和抗氧化劑。