名稱

優選IUPAC名稱3-氯苯-1-過氧甲酸其他名稱3-氯過氧苯甲酸3-氯過苯甲酸3-氯過氧苯甲酸間氯過氧苯甲酸m-氯過氧苯甲酸間氯過氧苯甲酸mCPBAm-CPBA

身份標識

CAS 編號

• 937-14-4 是

3D模型（JSmol）

• 互動圖片

化學蜘蛛

• 63480 Y

ECHA InfoCard100.012.111EC號

• 213-322-3

PubChem CID

• 70297

RTECS編號

• SD9470000

UNII

• G203D4H1RB

聯合國編號 3106CompTox 儀表板 (EPA)

• DTXSID0061325

InChI

• InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H N鍵：NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-NN
• InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H鍵：FQAWBGAIOYWONH-UHFFFAOYAN

微笑

• ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1

特性

化學式C7H5ClO3摩爾質量172.56 g·mol?1外觀白色粉末熔點92至94°C（198至201°F；365至367K）分解酸度（pKa）7.57

危害

職業安全與健康（OHS/OSH）：主要危害氧化性、腐蝕性、爆炸性GHS標簽：象形圖
信號詞危險危險性說明H226、H314、H335防范說明P210、P220、P233、P234、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P271、P272、P280、P301+P330+P331、P302+P3525、P313 , P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P411, P420 , P501

相關化合物

相關化合物過氧乙酸； 過氧苯甲酸除非另有說明，否則數據是針對處于標準狀態（25°C [77°F]，100kPa）的材料提供的。N驗證（什么是 YN？）信息框參考

間氫過氧化氫甲酸 (mCPBA 或 mCPBA) 是一種過氧羧酸。 白色固體，廣泛用作有機合成中的氧化劑。 mCPBA 通常優于其他過氧酸，因為它相對易于處理。 mCPBA 是一種強氧化劑，與易燃材料接觸可能會引起火災。

mCPBA 可以通過使間氯苯甲酰氯與過氧化氫的堿性溶液反應，然后酸化來制備。

它以低于 72% mCPBA 的耐貯存混合物形式在市場上出售，余量由間氯苯甲酸 (10%) 和水組成。 過氧酸可以通過用緩沖在 pH = 7.5 的氫氧化鈉和磷酸鉀溶液洗滌商品材料來純化。 過氧酸的酸性通常比相應的羧酸略低，因此可以通過仔細控制 pH 值來提取酸性雜質。 如果在低溫下儲存在塑料容器中，純化的材料相當穩定，不會分解。

在必須控制 mCPBA 確切數量的反應中，可以滴定樣品以確定活性氧化劑的確切數量。

主要應用領域是酮轉化為酯（Baeyer-Villiger 氧化）、烯烴環氧化（Prilezhaev 反應）、甲硅烷基烯醇醚轉化為甲硅烷基 α-羥基酮（Rubottom 氧化）、硫化物氧化為亞砜和砜 ，以及胺的氧化生成氧化胺。 以下方案顯示環己烯與 mCPBA 的環氧化反應。

環氧化機制是一致的：烯烴原料的順式或反式幾何結構保留在產物的環氧化物環中。 Prilezhaev 反應的過渡態如下：

過渡態的幾何結構，過酸平分 C-C 雙鍵，允許發生兩個主要的前沿軌道相互作用：πC=C (HOMO) 到 σ*O-O (LUMO) 和 nO (HOMO，被視為填充的 p 軌道 在 sp2 雜化氧上）到 π*C=C (LUMO)，以箭頭推動的術語，對應于一個 C-O 鍵的形成和 O-O 鍵的裂解以及另一個 C-O 鍵的形成和 C=C 的裂解 π鍵。