斐林試劑

在有機化學中，斐林試劑是一種化學試劑，用于區分水溶性碳水化合物和酮（>C=O）官能團，并作為還原糖和非還原糖的測試，補充托倫斯' 試劑測試。 該測試由德國化學家 Hermann von Fehling 于 1849 年開發。

斐林試劑由兩種不同的溶液混合而成：Fehling's A，一種深藍色的硫酸銅 (II) 水溶液，和 Fehling's B，一種無色的酒石酸鉀鈉水溶液（也 稱為羅謝爾鹽）用氫氧化鈉制成強堿。 這兩種溶液單獨穩定，需要時混合用于測試，因為它們組合形成的銅 (II) 配合物不穩定：它在堿性條件下緩慢分解成氫氧化銅。 活性試劑是Cu2+的酒石酸鹽絡合物，起著氧化劑的作用。 酒石酸鹽用作配體。 然而，配位化學是復雜的，并且已經確定了具有不同金屬配體比的各種物質。

與 Fehling 幾乎同時開發了其他制備可比較的銅離子測試試劑溶液的方法。 其中包括 Violette 溶液（與 Charles Violette 同名）和 Soxhlet 溶液（與 Franz von Soxhlet 同名），均含有酒石酸鹽，以及 Solda?ni 溶液（與 Arturo Solda?ni 同名），后者含有碳酸鹽。

斐林試劑可用于區分醛和酮官能團。 將待測化合物加入斐林試驗劑中并加熱混合物。 醛被氧化，產生陽性結果，但酮不反應，除非它們是 α-羥基酮。 雙星銅酸銅 (II) 絡合物將醛氧化為羧酸根陰離子，在此過程中，絡合物的銅 (II) 離子被還原為銅 (I) 離子。 然后紅色氧化銅 (I) 從反應混合物中沉淀出來，這表明一個積極的結果，即發生了氧化還原（這與本尼迪克特溶液的積極結果相同）。

Fehling 的測試可用作單糖和其他還原糖（例如麥芽糖）的通用測試。 它會對醛糖單糖（由于可氧化的醛基）和酮糖單糖給出陽性結果，因為它們會被試劑中的堿轉化為醛糖，然后給出陽性結果。

Fehling's 可用于篩查尿液中的葡萄糖，從而檢測糖尿病。 另一個用途是分解淀粉，將其轉化為葡萄糖漿和麥芽糖糊精，以測量還原糖的量，從而揭示淀粉糖的葡萄糖當量 (DE)。

甲酸 (HCO2H) 也給出陽性 Fehling's 測試結果，就像 Tollens' 測試和 Benedict's 測試一樣。 陽性測試表明它很容易被氧化成二氧化碳。

該溶液不能區分苯甲醛和丙酮。

斐林試劑中醛與銅(II)離子的凈反應可寫為：

RCHO + 2 Cu 2 + + 5 OH ? ? RCOO ? + Cu 2 O + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {RCHO + 2 Cu2+ + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 3 H2O}}}

或包括酒石酸鹽：

RCHO + 2 Cu ( C 4 H 4 O 6 ) 2 2 ? + 5 OH ? ? RCOO ? + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2 ? + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce { RCHO + 2 Cu(C4H4O6)22- + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 4 C4H4O62- + 3 H2O}}}