• 四乙酸鉛

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    四乙酸鉛

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    四乙酸鉛或四乙酸鉛是一種有機金屬化合物,化學式為Pb(C2H3O2)4。 它是一種無色固體,可溶于非極性有機溶劑,表明它不是鹽。 它會因水分而降解,通常與額外的乙酸一起儲存。 該化合物用于有機合成

    結構

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    固態中,鉛 (IV) 中心由四個雙齒乙酸根離子配位,每個乙酸根離子通過兩個氧原子配位。 鉛原子為8坐標,O原子形成扁平的三角十二面體。

    準備

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    它通常是通過用乙酸和吸水的乙酸酐 (Ac2O) 處理紅丹來制備的。 顯示凈反應:

    Pb 3 O 4 + 4 Ac 2 O ? Pb ( OAc ) 4 + 2 Pb ( OAc ) 2 {\displaystyle {\ce {Pb3O4 + 4 Ac2O -> Pb(OAc)4 + 2 Pb(OAc)2}}}

    剩余的乙酸鉛 (II) 可以部分氧化為四乙酸鹽:

    2 Pb ( OAc ) 2 + Cl 2 ? Pb ( OAc ) 4 + PbCl 2 {\displaystyle {\ce {2 Pb(OAc)2 + Cl2 -> Pb(OAc)4 + PbCl2}}}

    有機化學試劑

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    四乙酸鉛是一種強氧化劑,是乙酰氧基的來源,也是將鉛引入有機鉛化合物的通用試劑。 它在有機化學中的一些用途:

    • 芐基、烯丙基和 α-氧醚 C-H 鍵的乙酰氧基化,例如通過 2-acetoxy-1,4-dioxane 中間體將二惡烷光化學轉化為 1,4-dioxene 以及 α-蒎烯的轉化 馬鞭草酮
    • 霍夫曼重排中溴的替代試劑
    • 將腙氧化成重氮化合物,例如將六氟丙酮腙氧化成雙(三氟甲基)重氮甲烷
    • 氮丙啶的形成,例如 N-氨基鄰苯二甲酰亞胺和茋的反應
    • 將 α-羥基酸或 1,2-二醇裂解成相應的醛或酮,通常代替臭氧分解; 例如,D-石酸二正丁酯氧化為乙醛酸正丁酯。

    四乙酸鉛

    • 與烯烴反應生成γ-內酯
    • 將帶有 δ 質子的醇氧化成環狀醚。
    • 與臭氧一起氧化裂解某些烯丙醇:
    • 將 1,2-二羧酸或環酸酐轉化為烯烴
    • 將苯乙酮轉化為苯乙酸
    • 羧酸在 Kochi 反應中脫羧生成鹵代烷

    安全

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    四乙酸鉛如果被攝入、吸入或通過皮膚吸收可能會致命。 它會刺激皮膚、眼睛和呼吸道。 它是一種神經毒素。 它會影響牙齦組織、中樞神經系統、腎臟、血液和生殖系統

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    詞條目錄
    1. 四乙酸鉛
    2. 結構
    3. 準備
    4. 有機化學試劑
    5. 安全

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