四氰基乙烯
編輯特性
化學式C6N4摩爾質量128.094 g·mol?1密度1.35 g/cm3熔點199 °C (390 °F; 472 K)沸點130 to 140 °C (266 to 284 °F; 403 to 413 K) 0.1 mmHg (sublimes)Except 除非另有說明,否則數據是針對處于標準狀態(25°C [77°F],100kPa)的材料給出的。Y verify (什么是 YN?)信息框參考
四氫基乙烷 (TCNE) 是一種有機化合物,化學式為 C2(CN)4。 它是一種無色固體,盡管樣品通常是灰白色的。 是氰基烴的重要成員。
合成與反應
編輯TCNE 是通過在溴化鉀存在下溴化丙二腈得到溴化鉀配合物,然后用銅脫鹵來制備的。
用過氧化氫氧化 TCNE 得到相應的環氧化物,它具有不尋常的特性。
在堿存在下,TCNE 與丙二腈反應生成五氰基丙烯化物的鹽:
C 2 ( CN ) 2 + CH 2 ( CN ) 2 ? [ ( NC ) 2 C ? C ( CN ) ? C ( CN ) 2 ] ? + CN ? + 2 H + {\displaystyle {\ce {C2 (CN)2 + CH2(CN)2 -> [(NC)2C-C(CN)-C(CN)2]- + CN- + 2H+}}}
氧化還原化學
編輯TCNE 是一種電子受體。 氰基具有低能 π* 軌道,存在四個這樣的基團,它們的 π 系統(共軛)到中心 C-C 雙鍵,產生親電烯烴。 與二茂鐵/二茂鐵相比,TCNE 在 -0.27 V 時降低:
C 2 ( CN ) 4 + e ? ? [ C 2 ( CN ) 4 ] ? {\displaystyle {\ce {C2(CN)4 + e- ->; [C2(CN)4]-}}}
由于其接受電子的能力,TCNE 已被用于制備多種電荷轉移鹽。
安全
編輯TCNE 在潮濕空氣中水解生成氰化氫,應進行相應處理。
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