反芳香性是具有更高能量的 π 電子系統的環狀分子的化學性質，即由于其中存在 4n 個離域（π 或孤對）電子，它不太穩定，與芳香性相反。 與遵循 Hückel 規則（[4n+2] π 電子）且高度穩定的芳香族化合物不同，抗芳香族化合物非常不穩定且具有高反應性。 為了避免反芳香性的不穩定性，分子可能會改變形狀，變得非平面，從而破壞一些 π 相互作用。 與芳香族化合物中存在的反磁性環電流相反，反芳香化合物具有順磁性環電流，這可以通過 NMR 光譜觀察到。

抗芳族化合物的實例是戊二烯 (A)、亞聯苯基 (B)、環戊二烯基陽離子 (C)。 反芳香性的典型例子環丁二烯是爭論的主題，一些科學家認為反芳香性不是導致其不穩定的主要因素。

環辛四烯是采用非平面幾何結構以避免反芳香性導致的不穩定的分子的一個例子。 如果它是平面的，它將在環周圍有一個單一的八電子 π 系統，但它采用具有四個獨立 π 鍵的船狀形狀。 由于抗芳烴化合物通常壽命短且難以通過實驗進行研究，因此抗芳烴去穩定能通常通過模擬而不是實驗來建模。

IUPAC 的反芳香性標準如下：

• 分子必須是環狀的。
• 分子必須是平面的。
• 分子必須在環內具有完整的共軛π電子系統。
• 該分子必須有 4n 個 π 電子，其中 n 是共軛 π 系統中的任意整數。

這與芳香性的區別僅在于第四個標準：芳香分子在共軛 π 系統中具有 4n +2 個 π 電子，因此遵循 Hückel 規則。 非芳香族分子要么是非環狀的、非平面的，要么在環內沒有完整的共軛 π 系統。

擁有平面環系統對于最大化構成共軛 π 系統的 p 軌道之間的重疊至關重要。 這解釋了為什么作為平面環狀分子是芳香族和反芳香族分子的關鍵特征。 然而，實際上，僅通過觀察其結構很難確定分子是否完全共軛：有時分子會扭曲以減輕應變，這種扭曲有可能破壞共軛。 因此，必須采取額外的努力來確定某種分子是否真正具有抗芳香性。

抗芳香化合物可以在動力學和熱力學上證明其抗芳香性。 正如稍后將討論的那樣，抗芳香化合物具有異常高的化學反應性（高反應性并不“指示”抗芳香化合物，它僅表明該化合物可能是抗芳香化合物）。 還可以通過測量環狀共軛 π 電子系統的能量來從熱力學上識別抗芳族化合物。 在抗芳烴化合物中，分子中的共軛能明顯高于適當的參考化合物。

實際上，建議在宣布一種潛在的抗芳香化合物確實具有抗芳香性之前，對其結構進行廣泛的分析。 如果所討論分子的實驗確定結構不存在，則必須進行計算分析。 應針對各種幾何形狀探測分子的勢能，以評估對稱平面構象的任何變形。 推薦使用此程序，因為過去有多個例子表明分子在紙上看起來是反芳香的，但實際上并非如此。 這些分子中最著名（也最受爭議）的是環丁二烯，這將在后面討論。

抗芳族化合物的實例是戊二烯 (A)、亞聯苯基 (B)、環戊二烯基陽離子 (C)。 反芳香性的典型例子環丁二烯是爭論的主題，一些科學家認為反芳香性不是導致其不穩定的主要因素。 乍一看，環辛四烯似乎是反芳香性的，但它是采用非平面幾何結構以避免反芳香性導致的不穩定的分子的一個很好的例子。 由于抗芳烴化合物通常壽命短且難以通過實驗進行研究，因此抗芳烴去穩定能通常通過模擬而不是實驗來建模。