在有機化學中，休克爾規則預測如果平面環分子具有 4n + 2 個 π 電子，則它具有芳香族性質，其中 n 是一個非負整數。 其公式的量子力學基礎首先由物理化學家 Erich Hückel 于 1931 年提出。作為 4n + 2 規則的簡潔表達式歸功于 W. v. E. Doering (1951)，盡管有幾位作者使用了這種形式 大約在同一時間。

與 M?bius–Hückel 概念一致，當其 π 電子數等于 4n + 2 時，環狀分子遵循休克爾規則，盡管明確的例子實際上只針對 n = 0 到大約 n = 6 的值建立。 休克爾規則最初是基于使用 Hückel 方法的計算，盡管它也可以通過考慮環系統中的粒子、LCAO 方法和 Pariser-Parr-Pople 方法來證明。

芳香族化合物比使用簡單烯烴的氫化數據理論上預測的更穩定； 額外的穩定性是由于離域的電子云，稱為共振能量。 簡單芳烴的標準是：

• 該分子在 p 軌道共軛系統（通常在 sp2 雜化原子上，但有時在 sp- 雜交）；
• 分子必須（接近于）平面（p 軌道必須大致平行并且能夠相互作用，隱含在共軛要求中）；
• 分子必須是環狀的（而不是線性的）；
• 分子必須有一個連續的 p 原子軌道環（環中不能有任何 sp3 原子，外環 p 軌道也不計算在內）。

該規則可用于理解完全共軛的單環烴（稱為輪烯）及其陽離子和陰離子的穩定性。最著名的例子是苯 (C6H6)，它具有六個 π 電子的共軛系統，等于 4n + 2 對于 n = 1。分子經歷取代反應，保留六個 π 電子系統，而不是會破壞它的加成反應。 這種π電子系統的穩定性被稱為芳香性。 盡管如此，在大多數情況下，催化劑對于發生取代反應是必需的。

環戊二烯陰離子 (C_{5H–5) 有六個 π 電子是平面的，很容易從異常酸性的環戊二烯 (pKa 16) 中生成，而相應的有四個 π 電子的陽離子是不穩定的，比典型的無環戊二烯基陽離子更難生成和 被認為是反芳香的。 同樣，tropylium 陽離子 (C7H+7)，也有六個 π 電子，與典型的碳陽離子相比非常穩定，以至于它的鹽可以從乙醇中結晶出來。 另一方面，與環戊二烯相比，環庚三烯不是特別酸性（pKa 37）并且陰離子被認為是非芳香族的。}

_{環丙烯基陽離子 (C3H+3) 和三硼環丙烯基雙陰離子 (B3H2–3) 被認為是兩個 π 電子系統的例子，它們相對于開放系統是穩定的，盡管 60° 鍵角施加了角應變。< /sub>}

具有 4n 個 π 電子的平面環分子不服從休克爾規則，理論預測它們不太穩定，并且具有帶有兩個不成對電子的三重態基態。 實際上，這種分子從平面正多邊形變形。 具有四個 π 電子的環丁二烯 (C4H4) 僅在低于 35 K 的溫度下穩定，并且呈矩形而非正方形。 具有八個 π 電子的環辛四烯 (C8H8) 具有非平面桶狀結構。 但是雙離子 C_{8H2–8 (cyclooctatetraenide 陰離子), 有十個 π 電子服從 4n + 2 規則 n = 2 并且是平面的, 而雙陽離子的 1,4-二甲基衍生物, 有六個 π 電子, 也被認為 是平面的和芳香的。 Cyclononatetraenide 陰離子 (C9H–9) 是xxx的全順式單環環烯基/環烯基系統，它是平面的和芳香的。?}