黃烷-3-醇
編輯黃灼-3-醇(有時稱為黃烷醇)是類黃酮的一個亞組。 它們是黃烷的衍生物,具有 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 骨架。 黃灼-3-醇的結構多種多樣,包括一系列化合物,例如兒茶素、表兒茶素沒食子酸酯、表沒食子兒茶素、表沒食子兒茶素沒食子酸酯、原花青素、茶黃素、茶紅素。 它們存在于大多數植物中,并在植物防御中發揮作用。
化學結構
編輯單分子(單體)兒茶素,或異構體表兒茶素(見圖),將四個羥基添加到黃烷-3-醇中,為串聯聚合物(原花青素)和更高級聚合物(花青素)制造結構單元。
黃灼-3-醇具有兩個手性碳,這意味著它們中的每一個都存在四種非對映異構體。 它們有別于槲皮素和蘆丁等黃色含酮類黃酮,它們被稱為黃酮醇。 早期使用的術語生物類黃酮被不準確地應用到包括黃烷醇,黃烷醇的特點是不存在酮。 兒茶素單體、二聚體和三聚體(低聚物)是無色的。 更高級的聚合物,花青素,表現出加深的紅色并變成單寧。
兒茶素和表兒茶素是差向異構體,其中 (–)-表兒茶素和 (+)-兒茶素是自然界中最常見的光學異構體。 兒茶素最初是從植物提取物兒茶中分離出來的,因此得名。 加熱兒茶素超過其分解點會釋放鄰苯二酚(也稱為兒茶酚),這解釋了這些化合物名稱的共同來源。
與表兒茶素和兒茶素相比,表沒食子兒茶素和沒食子兒茶素分別含有一個額外的酚羥基,類似于鄰苯三酚與鄰苯二酚的差異。
兒茶素沒食子酸酯是兒茶素的沒食子酸酯; 一個例子是表沒食子兒茶素沒食子酸酯,它通常是茶葉中最豐富的兒茶素。 原花青素和茶紅素是低聚黃烷-3-醇。
與許多其他類黃酮不同,黃烷 3 醇通常不以糖苷形式存在于植物中。
(–)-表兒茶素的生物合成
類黃酮是肉桂酰輔酶 A 起始單元的產物,使用三個丙二酰輔酶 A 分子進行鏈延伸。 反應由 III 型 PKS 酶催化。 這些酶不使用 ACPS,而是使用輔酶 A 酯,并具有單個活性位點來進行必要的一系列反應,例如 擴鏈、縮合和環化。 用三個分子的丙二酰輔酶 A 對 4-羥基肉桂酰輔酶 A 進行鏈延伸,最初得到一種可以折疊的聚酮化合物(圖 1)。 這些允許發生類克萊森反應,產生芳環。 熒光壽命成像顯微鏡 (FLIM) 可用于檢測植物細胞中的黃烷醇。
圖1:植物中flavan-3-ol (–)-epicatechin生物合成示意圖:酶以藍色表示,縮寫如下:E1,苯丙氨酸氨裂解酶(PAL),E2,酪氨酸氨裂解酶(TAL),E3 , 肉桂酸4-羥化酶, E4, 4-coumaroyl: CoA-ligase, E5, chalcone synthase (naringenin-chalcone synthase), E6, chalcone isomerase, E7, Flavonoid 3'-hydroxylase, E8, flavonone 3-hydroxylase, E9, 二氫黃烷醇 4-還原酶,E10,花色素合酶(無色花色素雙加氧酶),E11,花色素還原酶。 HSCoA、輔酶 A、L-Tyr、L-酪氨酸、L-Phe、L-苯丙氨酸。
糖苷配基
膳食來源
編輯黃灼-3-醇在茶樹 Camellia sinensis 的茶以及一些可可(由可可樹的種子制成)中含量豐富,盡管其含量受加工影響很大,尤其是在巧克力中。 黃灼-3-醇也存在于人類飲食中的水果中,尤其是仁果、漿果、蔬菜和葡萄酒。 它們在食物中的含量是可變的,并受品種、加工和制備等多種因素的影響。
生物利用度和代謝
編輯flavan-3-ols 的生物利用度取決于食物基質、化合物類型及其立體化學構型。 雖然單體黃烷-3-醇很容易被吸收,但低聚形式不被吸收。 大多數關于黃烷-3-醇的人體代謝數據可用于單體化合物,尤其是表兒茶素。
這些化合物在空腸中被吸收和代謝,主要是通過 O-甲基化和葡萄糖醛酸化,然后被肝臟進一步代謝。
結腸微生物組在黃烷-3-醇的代謝中也具有重要作用,它們被分解代謝為更小的化合物,例如 5-(3'/4'-二羥基苯基)-γ-戊內酯和馬尿酸。 只有具有完整 (epi) 兒茶素部分的 flavan-3-ols 才能代謝為 5-(3'/4'-二羥基苯基)-γ-戊內酯(圖庫中的圖片)。
可能的副作用
編輯由于綠茶提取物中的兒茶素可能具有肝毒性,加拿大衛生部和歐洲食品安全局 (EFSA) 建議謹慎,建議攝入量不應超過每天 800 毫克。
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