• 黃酮類化合物

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    黃酮類化合物

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    黃酮類化合物(或生物類黃酮;來自拉丁詞 flavus,意思黃色,它們在自然界中的顏色)是植物發現的一類多酚類次級代謝產物,因此通常在人類飲食中食用。

    化學上,類黃酮具有 15 個碳骨架的一般結構,由兩個苯環(A 和 B)和一個雜環(C,包含嵌入式氧的環)組成。 這種碳結構可以縮寫為C6-C3-C6。 根據 IUPAC 命名法,它們可以分為:

    • 類黃酮或生物類黃酮
    • 異黃酮,衍生自 3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone) 結構
    • 新黃酮類化合物,衍生自 4-苯基豆素 (4-phenyl-1,2-benzopyrone) 結構

    上述三種類黃酮都是含酮化合物,因此是花黃素(黃酮和黃酮醇)。 這一類是xxx個被稱為生物類黃酮的。 術語類黃酮和生物類黃酮也更廣泛地用于描述非酮多羥基多酚化合物,更具體地稱為類黃酮。 類黃酮骨架中的三個環或雜環通常稱為環 A、B 和 C。環 A 通常顯示間苯三酚取代模式。

    歷史

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    在 1930 年代,Albert Szent-Gy?rgyi 和其他科學家發現,單獨使用維生素 C 預防壞血病的效果不如從橙子、檸檬或紅辣椒中提取的黃色粗提物。 他們將這種提取物的活性增加歸因于這種混合物中的其他物質,他們將其稱為柑(指柑橘)或維生素 P(指其降低毛細血管通透性的作用)。 然而,這些物質(橙皮苷、圣草酚、橙皮苷甲基查耳酮和新橙皮苷)后來被證明不符合維生素的標準,因此該術語現已過時。

    生物合成

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    黃酵素類化合物是主要由植物合成的次級代謝產物。 黃酮類化合物的一般結構為15個碳的骨架,含有2個苯環,由3個碳的連接鏈連接。 因此,它們被描述為C6-C3-C6化合物。 根據化學結構、氧化程度和連接鏈 (C3) 的不飽和度,類黃酮可分為不同的組,例如花青素、查爾酮、黃酮醇、黃烷酮、黃烷-3-醇、黃烷醇、黃酮和異黃酮 . 此外,在植物中可以發現糖苷結合和游離糖苷配基形式的類黃酮。 糖苷結合形式是飲食中最常見的黃酮和黃酮醇形式。

    黃酮類化合物在植物中的作用

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    黃酵素類化合物廣泛分布于植物中,具有多功能。 它們是花朵著色最重要的植物色素,在花瓣中產生黃色或紅色/藍色色素沉著,旨在吸引傳粉動物。 在高等植物中,它們參與紫外線過濾、共生固氮和花卉色素沉著。 它們還可以充當化學信使、生理調節劑和細胞周期抑制劑。 寄主植物根部分泌的黃酵素類化合物幫助根瘤菌處于與豌豆蠶豆、三葉草和大豆豆類植物共生的感染階段。 生活在土壤中的根瘤菌能夠感知類黃酮,這會觸發 Nod 因子的分泌,而 Nod 因子又會被宿主植物識別,并可能導致根毛變形和多種細胞反應,例如離子通量和根瘤的形成 . 此外,一些黃酮類化合物對引起植物病害的生物體具有抑制活性,例如: 尖孢鐮刀菌

    子群

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    已從各種植物中鑒定出超過 5000 種天然存在的類黃酮。 它們已根據其化學結構進行分類,通常細分為以下子組(有關進一步閱讀,請參見):

    花青素

    花青素是花青素的糖苷配基; 他們使用 flavylium (2-phenylchromenylium) 離子骨架。

    • 示例:Cyanidin、Delphinidin、Malvidin、Pelargonidin、Peonidin、Petunidin

    黃酮類化合物

    黃烷類

    包括 flavan-3-ols(黃烷醇)、flavan-4-ols 和 flavan-3,4-diols。

    • Flavan-3-ols(黃烷醇)
      • Flavan-3-ols 使用 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 骨架

      示例:兒茶素 (C)、沒食子兒茶素 (GC)、兒茶素 3-沒食子酸酯 (Cg)、沒食子兒茶素 3-沒食子酸酯 (GCg)、表兒茶素(表兒茶素 (EC))、表沒食子兒茶素 (EGC)、表兒茶素 3-沒食子酸酯 (ECg)、表沒食子兒茶素 3-沒食子酸酯 (EGCg)

      • 茶黃素

      示例:Theaflavin-3-gallate、Theaflavin-3'-gallate、Theaflavin-3,3'-digallate

      • 茶紅素
      • 原花青素是黃烷醇的二聚體、三聚體、低聚體或多聚體

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    詞條目錄
    1. 黃酮類化合物
    2. 歷史
    3. 生物合成
    4. 黃酮類化合物在植物中的作用
    5. 子群
    6. 花青素
    7. 黃烷類

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