• 硫代葡萄糖苷

    編輯
    本詞條由“匿名用戶” 建檔。

    硫代葡萄糖苷

    編輯

    蠟代葡萄糖蘿是芥末、卷心菜辣根等許多辛辣植物的天然成分。 這些植物的刺激性是由于當植物材料被咀嚼、切割或以其他方式損壞時,硫代葡萄糖苷會產生芥子油。 這些天然化學物質很可能有助于植物抵御病蟲害,并賦予十字花科蔬菜特有的苦味。

    含芥子油苷的植物

    編輯

    蠟代葡萄糖蘿作為幾乎所有蕓苔目植物的次級代謝產物出現。 例如,在十字花科中訂購的是經濟上重要的十字花科以及 Capparaceae 和 Caricaceae。在 Brassicales 之外,Putranjivaceae 科的 Drypetes 屬和 Putranjiva 屬是代葡萄糖苷的xxx已知出現。 各種可食用植物,如卷心菜(白菜、大白菜、西蘭花)、抱子甘藍、西洋菜、辣根、刺山柑和小蘿卜,其中分解產物通常對獨特味道有重要影響。 硫代葡萄糖苷也存在于這些植物的種子中。

    化學

    編輯

    碳酸鈣構成一類天然有機化合物,含有硫和氮,衍生自葡萄糖和氨基酸。 它們是水溶性陰離子,屬于苷類。 每個硫代葡萄糖苷都包含一個中心碳原子,該碳原子與硫葡萄糖基團的硫原子結合,并通過氮原子與硫酸基團結合(形成硫酸化醛)。 此外,中心碳與側基結合; 不同的芥子油苷具有不同的側基,側基的變化導致這些植物化合物生物活性發生變化。芥子油苷化學的本質是它們在水解時轉化為異硫氰酸酯(芥子油)的能力 黑芥子酶對硫葡糖苷鍵的影響。

    芥子油苷的半系統命名由上述側基的化學名稱后跟 (-) 芥子油苷組成。 硫代葡萄糖苷名稱拼寫為一個或兩個單詞(例如,allylglucosinolate 與 allyl glucosinolate)具有相同的含義,并且兩種拼寫都在使用。 但是isothiocyanates必須拼成兩個字。

    以下是一些芥子油苷及其異硫氰酸酯產品:

    • Allylglucosinolate (sinigrin) 是異硫氰酸烯丙酯的前體
    • 芐基芥子油苷 (Glucotropaeolin) 是異硫氰酸芐酯的前體
    • 苯乙基硫代葡萄糖苷 (Gluconasturtiin) 是異硫氰酸苯乙酯的前體
    • (R)-4-(methylsulfinyl)butylglucosinolate (Glucoraphanin) 是 (R)-4-(methylsulfinyl)butyl isothiocyanate (sulforaphane) 的前體
    • (R)-2-hydroxybut-3-enylglucosinolate (progoitrin) 可能是 (S)-2-hydroxybut-3-enyl isothiocyanate 的前體,預計不穩定并立即環化形成 (S)- 5-vinyloxazolidine-2-thione (goitrin)

    生物化學

    編輯

    來自少數氨基酸的自然多樣性

    已知約有 132 種不同的硫代葡萄糖苷天然存在于植物中。 它們由某些氨基酸合成:所謂的脂肪族芥子油苷主要來源于甲硫氨酸,但也含有丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸或纈氨酸。 (大多數芥子油苷實際上源自這些氨基酸的鏈延長同系物,例如,蘿卜硫苷源自二高甲硫氨酸,后者的甲硫氨酸鏈延長了兩倍)。 芳族芥子油苷包括吲哚類芥子油苷,例如源自色氨酸的芥子油苷和源自苯丙氨酸的其他物質、其鏈延長的同系物高苯丙氨酸和源自酪氨酸的芥子油苷。

    酶激活

    這些植物含有黑芥子酶,在有水存在的情況下,它會從芥子油苷中裂解掉葡萄糖基團。 剩下的分子然后迅速轉化為異硫氰酸酯、腈或硫氰酸酯; 這些是作為植物防御的活性物質。 蠟代葡萄糖苷也被稱為芥子油甙。 反應的標準產物是異硫氰酸酯(芥子油); 其他兩種產物主要發生在改變反應結果的特殊植物蛋白的情況下。

    硫代葡萄糖苷

    在上面說明的化學反應中,圖中左側的紅色彎曲箭頭與實際情況相比被簡化了,因為沒有顯示黑芥子酶的作用。 然而,所顯示的機制基本上與酶催化反應一致。

    相比之下,圖中右側紅色彎曲箭頭所示的反應描繪了導致異硫氰酸酯的原子重排,預計是非酶促反應。 這種類型的重排可以命名為洛森重排或類洛森重排,因為這個名稱最初用于產生有機異氰酸酯 (R-N=C=O) 的類似反應。

    內容由匿名用戶提供,本內容不代表www.gelinmeiz.com立場,內容投訴舉報請聯系www.gelinmeiz.com客服。如若轉載,請注明出處:http://www.gelinmeiz.com/226358/

    (1)
    詞條目錄
    1. 硫代葡萄糖苷
    2. 含芥子油苷的植物
    3. 化學
    4. 生物化學
    5. 來自少數氨基酸的自然多樣性
    6. 酶激活

    輕觸這里

    關閉目錄

    目錄
    91麻精品国产91久久久久