吲哚-3-乙酸
編輯吲曜-3-乙酸 (IAA, 3-IAA) 是生長素類中最常見的天然植物激素。 它是最著名的生長素,一直是植物生理學家廣泛研究的主題。 IAA是吲哚的衍生物,含有一個羧甲基取代基。 它是一種無色固體,可溶于極性有機溶劑。
生物合成
編輯IAA 主要在植物的頂端(芽)和非常年輕的葉子的細胞中產生。 植物可以通過幾個獨立的生物合成途徑合成 IAA。 其中有四種從色氨酸開始,但也有一條獨立于色氨酸的生物合成途徑。 植物主要通過吲哚-3-丙酮酸從色氨酸產生 IAA。 IAA 也是通過擬南芥中的吲哚-3-乙醛肟從色氨酸產生的。
在大鼠中,IAA 是來自膳食色氨酸和色氨酸的內源性和結腸微生物代謝的產物。 這首先是在被岡比亞布氏錐蟲感染的大鼠中觀察到的。 2015 年的一項實驗表明,高色氨酸飲食可以降低小鼠血清 IAA 水平,但在人類中,蛋白質消耗對血漿 IAA 水平沒有可靠可預測的影響。 自 1950 年代以來,已知人體細胞可以在體外產生 IAA,并且已經確定了關鍵的生物合成基因 IL4I1。
生物效應
編輯與所有生長素一樣,IAA 具有許多不同的作用,例如誘導細胞伸長和細胞分裂,以及植物生長和發育的所有后續結果。 在更大范圍內,IAA 充當植物器官發育和生長協調所必需的信號分子。
植物基因調控
IAA 進入植物細胞核并結合由泛素激活酶 (E1)、泛素結合酶 (E2) 和泛素連接酶 (E3) 組成的蛋白質復合物,導致 Aux/IAA 蛋白泛素化,增加 速度。 Aux/IAA 蛋白與生長素反應因子 (ARF) 蛋白結合,形成異二聚體,抑制 ARF 活性。 1997 年描述了 ARF 如何與生長素調節基因啟動子中的生長素反應基因元件結合,通常在 Aux/IAA 蛋白未結合時激活該基因的轉錄。
IAA 抑制光呼吸過氧化氫酶突變體中的光呼吸依賴性細胞死亡。 這表明生長素信號傳導在脅迫耐受中的作用。
細菌生理學
IAA 的產生廣泛存在于棲息在土壤、水域以及植物和動物宿主中的環境細菌中。 所涉及酶的分布和底物特異性表明這些途徑發揮的作用超出了植物-微生物相互作用。 陰溝腸桿菌可以從芳香族和支鏈氨基酸中產生 IAA。
真菌共生
真菌可以在稱為外生菌根的多年生植物根部周圍形成真菌覆蓋膜。 一種名為 Tricholoma vaccinum 的云杉特有真菌被證明可以從色氨酸中產生 IAA 并將其從菌絲中排出。 這誘導了培養物的分枝,并增強了 Hartig 網的形成。 該真菌使用多藥和毒性擠出 (MATE) 轉運蛋白 Mte1。 正在對產生 IAA 的真菌進行研究,以促進可持續農業中的植物生長和保護。
糞臭素生物合成
糞臭素是糞便中的氣味物質,由色氨酸通過吲哚乙酸產生。 脫羧得到甲基吲哚。
綜合
編輯化學上,它可以通過吲哚與乙醇酸在堿存在下于 250°C 下反應合成:
或者,該化合物是使用谷氨酸和苯肼通過 Fischer 吲哚合成法合成的。 谷氨酸通過 Strecker 降解轉化為必需的醛。
自最初從吲哚-3-乙腈合成以來,已經開發了許多合成方法。
歷史和合成類似物
編輯William Gladstone Tempelman 在 Imperial Chemical Industries Ltd 研究促進生長的物質。經過 7 年的研究,他改變了研究方向,嘗試使用高濃度的相同物質來阻止植物生長。 1940 年,他發表了他的發現,即 IAA 殺死了谷物田中的闊葉植物。
尋找半衰期更長的酸,即代謝和環境更穩定的化合物導致 2,4-二氯苯氧乙酸 (2,4-D) 和 2,4,5-三氯苯氧乙酸 (2,4,5- T),苯氧基除草劑和 IAA 的類似物。 Robert Pokorny 是位于康涅狄格州韋斯特波特的 C.B. Dolge 公司的工業化學家,他于 1941 年發表了他們的合成。當噴灑在闊葉雙子葉植物上時,它們會導致快速、不受控制的生長,最終殺死它們。 這些除草劑于 1946 年首次推出,到 1950 年代中期已在農業中廣泛使用。
市場上用于園藝的其他較便宜的合成植物生長素類似物是吲哚-3-丁酸 (IBA) 和 1-萘乙酸 (NAA)。
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