簡介
編輯環烯醇是一種有機化合物,用作廣譜除草劑。 它是一種無色固體。 它在水中表現出一定的溶解度,但在除烷烴之外的大多數有機溶劑中高度溶解。 它是三嗪類除草劑的一員。
它通過抑制光合作用發揮作用,因此是一種非選擇性除草劑。 它用于控制草、闊葉和木本植物。
六嗪酮的使用導致地下水由于其表現出的高浸出潛力而面臨高污染風險。
歷史
編輯環烯醇被廣泛用作除草劑。 它是三嗪類的非選擇性除草劑。 它被用于廣泛的地方。 它用于控制各種應用中的雜草。 從甘蔗種植園、林場苗圃、菠蘿種植園到高原和鐵路草以及工業廠房。
環烯醇于1975年首次注冊,用于全面控制雜草,后來用于農作物。
結構和反應性
編輯六嗪酮等三嗪類化合物可與光系統Ⅱ電子傳遞鏈的D-1醌蛋白結合,抑制光合作用。 這些轉移的電子會因此損壞細胞膜并破壞細胞。
綜合
編輯環烯醇可以通過兩種不同的反應過程合成。 一個過程從氯甲酸甲酯與氰胺反應開始,經過五步途徑形成六嗪酮:
第二次合成從甲基硫脲開始:
退化
編輯長期以來一直在研究六嗪酮的降解。 當暴露在蒸餾水中的人造陽光下時,它會在五周內降解約 10%。 然而,在天然水域中的降解程度可能要高出三到七倍。 令人驚訝的是,水的 pH 值和溫度不會顯著影響光降解。 它主要被土壤中的好氧微生物降解。
作用機制
編輯環嗪酮是一種廣譜殘留型觸殺性除草劑,能迅速被葉和根吸收。 針葉樹對其具有耐受性,因此它是一種非常有效的除草劑,可用于控制一年生和多年生闊葉雜草、一些禾本科植物和一些木本植物。 環烯醇的作用是因為雨水或融雪使除草劑有可能向下移動到土壤中。 在那里,六嗪酮被根部從土壤中吸收。 它通過傳導組織移動到葉子,在那里它阻止植物在葉綠體內的光合作用。
環烯醇與光系統 II 復合物的一種蛋白質結合,從而阻止電子傳輸。 結果是以下多個反應。 首先,三重態葉綠素與氧氣反應形成單線態氧。 葉綠素和單線態氧隨后從細胞和細胞器膜中存在的不飽和脂質中去除氫離子,形成脂質自由基。 這些自由基會氧化其他脂質和蛋白質,最終導致細胞和細胞器的膜完整性喪失。 這將導致葉綠素損失、細胞內容物泄漏、細胞死亡,并最終導致植物死亡。 木本植物在開始落葉之前首先表現出葉子變黃,最終它們會死亡。 有時植物能夠在生長季節再次脫落和落葉。
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