乙酸肉桂酯
編輯乙酸肉桂酯 (3-phenylprop-2-enyl acetate) 是肉桂酯族的化合物,其中可變的 R 基團被甲基取代。 由于非芳族碳碳雙鍵,乙酸肉桂酯可以以 Z 和 E 構型存在:
乙酸肉桂釀天然存在于新鮮的肉桂樹皮(Cinnamomum zeylanicum Blume 和其他肉桂品種)中,濃度為 2,800–51,000 ppm。
乙酸肉桂酯用作面包和動物飼料中的風味酯,具有甜美的花果香。 此外,它還用于多種化妝品、一些盥洗用品,但也用于非化妝品產品,例如洗滌劑。
立法與控制
編輯乙酸肉桂釀,用于香料和作為風味成分,已被多家機構討論。 1965 年,該化合物被香料和提取物制造商協會 (FEMA) 注釋為“一般認為作為香料成分是安全的”。 該協會確定了幾種被認為安全的產品的平均xxx使用量:
歐洲議會于 1996 年將醋酸肉桂酯注冊為調味物質和化妝品化合物。聯合(糧農組織/世衛組織)食品添加劑專家委員會 (JECFA) 在 2000 年表示,“該物質在目前的含量水平下不存在安全問題 用作調味劑時的攝入量”。 2009 年,歐洲食品安全局 (EFSA) 食品接觸材料、酶、調味劑和加工助劑 (CEF) 小組得出結論,乙酸肉桂酯用作食品調味成分時不會引起安全問題。 乙酸肉桂釀也被美國食品和食品管理局允許。 如果使用達到其效果所需的最小量,則用作食品調味劑的藥物管理。
生產和攝入
編輯WHO 報告了作為調味劑的乙酸肉桂酯的平均年產量和每日攝入量的估計值。 根據這份報告,歐洲的年產量為 1498 公斤,美國為 2255 公斤。 歐洲人均每日攝入量估計為 210 微克,美國為 300 微克。 每千克體重,歐洲人的每日攝入量估計為 4 微克/千克,美國人為 5 微克/千克。
綜合
編輯由于乙酸肉桂酯天然存在于植物中,因此可以將其提取和純化以獲得該化合物。 然而,這具有低產率并且因此生產成本高。 使用化學方法可以提供更有效的策略來生產乙酸肉桂酯。
乙酸肉桂酯2的合成方法有多種,其中一種是肉桂醇1與乙酸乙烯酯合成。 該反應由三酰基甘油酯水解酶催化,該酶是一種對酯鍵非常特異的脂肪酶。 該反應的副產物是乙醛。 該反應的反應方程式為:
由于乙醛對合成中使用的脂肪酶有不利的失活作用,因此可以使用乙酸乙酯代替乙酸乙烯酯作為反應物。 在該酯交換反應中,肉桂醇 1 與乙酸乙酯反應生成乙酸肉桂酯 2 和乙醇。 該合成需要脂肪酶 Novozym 435,并在無溶劑系統中進行。 反應如下:
乙酸肉桂醇2也可以通過非酶促反應合成。 這種反應的一個例子是使用肉桂基溴 3 和乙酸鈉作為反應物。 由于這些化合物是不混溶的底物,因此可以使用固-液相轉移催化 (PTC),使用季銨溴化物作為相轉移催化劑。 這顯示在以下反應中:
除了這三個例子之外,還有更多的合成乙酸肉桂酯的方法。
三氧化二氮與乙酸肉桂酯的加成反應生成氯霉素合成中的中間體。
代謝
編輯乙酸肉桂釀屬于肉桂基衍生物類。 一般來說,這些肉桂基衍生物很快被腸道吸收,然后在 24 小時內被代謝并以極性代謝物的形式從尿液或糞便中排出。
在肉桂衍生物中,乙酸肉桂酯屬于肉桂酯類。 從腸道吸收后,這組化合物首先被羧酸酯酶水解為肉桂醇。 羧酸酯酶是一組酶。 該組中最重要的酶是 A-酯酶。 它們存在于大多數身體組織中,但它們普遍存在于肝細胞中。 隨后,肉桂醇被氧化,導致形成肉桂醛。 該反應由人 NAD+ 依賴性醇脫氫酶催化。 現在,肉桂醛的進一步生物轉化有兩條途徑。 生物轉化的次要途徑是 S-谷胱甘肽化。 然而,主要途徑是通過醛脫氫酶將肉桂醛轉化為肉桂酸。
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