名稱

IUPAC名稱半衰氫酸其他名稱2-Amino-3-sulfhydrylpropanoic acid

身份標識

CAS 編號

• 52-90-4 歲
• 52-89-1（鹽酸鹽）Y

3D模型（JSmol）

• 互動圖片
• 兩性離子：交互式圖像

縮寫Cys、CChEBI

• CHEBI:15356 Y

化學分子生物學

• ChEMBL54943 Y

化學蜘蛛

• 574（外消旋）Y
• 5653（L 型）Y

ECHA InfoCard100.000.145EC號

• 200-158-2

E編號E920（上光劑，...）IUPHAR/BPS

• 4782

KEGG

• D00026 是

PubChem CID

• 5862

UNII

• K848JZ4886 Y
• A9U1687S1S（鹽酸鹽）Y

CompTox 儀表板 (EPA)

• DTXSID8022876

InChI

• InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) Y鍵：XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N Y
• InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1Key：XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHBU< /li>
• InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)鍵：XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYAC

微笑

• C([C@@H](C(=O)O)N)S
• 兩性離子：C([C@@H](C(=O)[O-])[NH3+])S

特性

化學式C3H7NO2S摩爾質量121.15 g·mol?1外觀白色晶體或粉末熔點240 °C (464 °F; 513 K)分解溶解度在水中溶解度1.5g/100g乙醇19 degC手性旋轉([α]D)+9.4°(H2O, c = 1.3 )

補充資料頁

半衰氫酸（數據頁）除非另有說明，數據是針對處于標準狀態（在 25°C [77°F]，100kPa）的材料提供的。N verify （什么是 YN？）信息框參考

半衰氫酸（符號 Cys 或 C；/?s?st?i?n/）是一種半必需蛋白氨基酸，分子式為 HOOC?CH(?NH_{2)?CH2-SH。 半胱氨酸中的硫醇側鏈常作為親核試劑參與酶促反應。}

當作為去質子化的催化殘基存在時，有時使用符號 Cyz。 去質子化形式通常也可以用符號 Cym 來描述。 硫醇易于氧化生成二硫化物衍生物胱氨酸，它在許多蛋白質中起著重要的結構作用。 在這種情況下，有時會使用符號 Cyx。 當用作食品添加劑時，它的 E 編號為 E920。

半衰氫酸由密碼子UGU和UGC編碼。

含硫氨基酸半胱氨酸和甲硫氨酸比其他氨基酸更容易被氧化。

與其他氨基酸（不是蛋白質的殘基）一樣，半胱氨酸以兩性離子形式存在。 半衰氫酸基于與 d- 和 l-甘油醛的同源性，在舊的 d/l 符號中具有 l 手性。 在較新的指定手性的 R/S 系統中，基于不對稱碳附近原子的原子序數，半胱氨酸（和硒代半胱氨酸）具有 R 手性，因為硫（或硒）作為不對稱碳的第二個鄰居存在 原子。 其余的手性氨基酸在該位置具有較輕的原子，具有 S 手性。 用硒代替硫得到硒代半胱氨酸。

半胱氨酰是高蛋白食物中的殘留物。 盡管被歸類為非必需氨基酸，但在極少數情況下，半胱氨酸對于嬰兒、老年人和患有某些代謝疾病或患有吸收不良綜合征的人來說可能是必需的。 如果有足夠數量的甲硫氨酸，半衰氫酸通常可以在正常生理條件下由人體合成。

大多數 l-半胱氨酸是通過水解動物材料（例如家禽羽毛或豬毛）在工業上獲得的。 盡管人們普遍認為并非如此，但幾乎沒有證據表明人發被用作原材料，并且在歐盟明確禁止將其用于食品添加劑和化妝品。 也有合成生產的 l-半胱氨酸，符合猶太潔食和穆斯林清真法律，但價格較高。 合成路線涉及使用大腸桿菌的突變體進行發酵。 Evonik（前身為 Degussa）推出了一條從取代噻唑啉中提取的路線。 按照這種技術，L-半胱氨酸是通過使用嗜噻唑啉假單胞菌水解外消旋 2-氨基-Δ2-噻唑啉-4-羧酸而產生的。

在動物中，生物合成始于氨基酸絲氨酸。 硫來自甲硫氨酸，甲硫氨酸通過中間體 S-腺苷甲硫氨酸轉化為同型半胱氨酸。 胱硫醚β-合酶然后結合同型半胱氨酸和絲氨酸形成不對稱硫醚胱硫醚。 胱硫醚γ-裂解酶將胱硫醚轉化為半胱氨酸和α-丁酮酸。 在植物和細菌中，半胱氨酸的生物合成也是從絲氨酸開始的，絲氨酸被絲氨酸轉乙酰酶轉化為 O-乙酰絲氨酸。 半胱氨酸合成酶，使用硫化物源。