• 膽堿

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    膽堿

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    膽堿 /?ko?li?n/ 是人類和許多其他動物的必需營養素。 膽堿作為形成各種鹽的陽離子出現(所描述的式中的 X- 是未定義的抗衡陰離子)。 人類能夠從頭合成一些膽堿,但需要在飲食中添加額外的膽堿以維持健康。 膽堿本身或以膽堿磷脂(如磷脂酰膽堿)的形式可以滿足膳食需求。 盡管膽堿是一種具有類似氨基酸結構新陳代謝的必需營養素,但并未正式歸類為維生素。 在大多數動物中,膽堿磷脂是細胞膜細胞器膜和極低密度脂蛋白中的必需成分。 膽堿是產生乙酰膽堿(一種神經遞質)和 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM)(一種通用的甲基供體)所必需的。 甲基化后,SAM 轉化為同型半胱氨酸

    有癥狀的膽堿缺乏會導致非精性脂肪肝和肌肉損傷。 過量攝入膽堿(大于 7.5 克/天)會導致低血壓、出汗、腹瀉和由于在其新陳代謝中形成的三甲胺而產生的腥味。 膽堿和膽堿磷脂的豐富膳食來源包括內臟肉和蛋黃、制品、花生、某些豆類堅果種子蔬菜以及意大利面和米飯,它們也有助于美國人飲食中的膽堿攝入。

    化學

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    膽堿是一類水溶性季銨化合物。 膽堿是膽堿類的母體化合物,由具有三個連接到氨基官能團的甲基取代基乙醇胺組成。 膽堿氫氧化物被稱為膽堿堿。 它具有吸濕性,因此經常以無色粘稠水合糖漿的形式出現,聞起來有三甲胺 (TMA) 的氣味。 膽堿水溶液很穩定,但該化合物會慢慢分解為乙二醇、聚乙二醇和 TMA。

    膽堿氯化物可以通過用 2-氯乙醇處理 TMA 來制備:

    (CH3)3N + ClCH2CH2OH → (CH3)3N+CH2CH2OH · Cl–

    2-氯乙醇可由環氧乙烷產生。 膽堿歷來是從自然資源中產生的,例如通過卵磷脂的水解。

    代謝

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    生物合成

    植物中,膽堿從頭生物合成的xxx步是絲氨酸脫羧成乙醇胺,這是由絲氨酸脫羧酶催化的。 從乙醇胺合成膽堿可通過三個平行途徑進行,其中由甲基轉移酶催化的三個連續 N-甲基化步驟在游離堿基、磷酸堿基或磷脂酰堿基上進行。 甲基的來源是S-腺苷-L-甲氨酸,S-腺苷-L-高半胱氨酸作為副產物產生。

    在人類和大多數其他動物中,膽堿的從頭合成是通過磷脂酰乙醇胺 N-甲基轉移酶 (PEMT) 途徑,但生物合成不足以滿足人類需求。 在肝 PEMT 途徑中,3-磷酸甘油酸 (3PG) 從酰基輔酶 A 接收 2 個酰基,形成磷脂酸。 它與胞苷三磷酸反應形成胞苷二磷酸-甘油二酯。 它的羥基與絲氨酸反應形成磷脂酰絲氨酸,磷脂酰絲氨酸脫羧成乙醇胺和磷脂酰乙醇胺(PE)形式。 PEMT 酶將三個甲基從三個 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 供體移動到磷脂酰乙醇胺的乙醇胺基團,以形成磷脂酰膽堿形式的膽堿。 三種 S-腺苷同型半胱氨酸 (SAH) 作為副產物形成。

    膽堿也可以從更復雜的含膽堿分子中釋放出來。 例如,在大多數細胞類型中,磷脂酰膽堿 (PC) 可以水解為膽堿 (Chol)。 膽堿也可以通過 CDP-膽堿途徑產生,細胞溶質膽堿激酶 (CK) 用 ATP 將膽堿磷酸化為磷酸膽堿 (PChol)。 這發生在某些細胞類型中,例如肝臟和腎臟。 膽堿-磷酸胞苷酰轉移酶 (CPCT) 將 PChol 轉化為具有三磷酸胞苷 (CTP) 的 CDP-膽堿 (CDP-Chol)。 CDP-膽堿和甘油二酯通過二酰基甘油膽堿磷酸轉移酶 (CPT) 轉化為 PC。

    膽堿

    在人類中,某些 PEMT 酶突變和雌激素缺乏(通常由于更年期)增加了對膽堿的飲食需求。 在嚙齒動物中,70% 的磷脂酰膽堿是通過 PEMT 途徑形成的,只有 30% 通過 CDP-膽堿途徑形成。 在敲除小鼠中,PEMT 失活使它們完全依賴膳食膽堿。

    吸收

    在人類中,膽堿通過 SLC44A1 (CTL1) 膜蛋白從腸道吸收,通過由膽堿濃度梯度和跨腸細胞膜的電勢控制的促進擴散。 SLC44A1 運輸膽堿的能力有限:在高濃度下,它的一部分未被吸收。 吸收的膽堿通過門靜脈離開腸細胞,通過肝臟并進入體循環。 腸道微生物將未吸收的膽堿降解為三甲胺。

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    1. 膽堿
    2. 化學
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    4. 生物合成
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