大蒜素
編輯大蒜素是一種從大蒜中提取的有機硫化合物,大蒜是蒜科植物中的一種。當切碎或壓碎新鮮大蒜時,蒜氨酸酶將蒜氨酸轉化為大蒜素,而大蒜素是新鮮大蒜香氣的來源。 生成的大蒜素不穩定,會迅速轉變為二烯丙基二硫化物等一系列其他含硫化合物。 大蒜素是抵御大蒜植物害蟲攻擊的防御機制的一部分。
大蒜素是一種油狀的淡黃色液體,賦予大蒜獨特的氣味。 它是次磺酸的硫酯,也稱為硫代亞磺酸烯丙酯。 其生物活性可歸因于其抗氧化活性及其與含硫醇蛋白質的反應。 大蒜素在大蒜細胞中產生,破壞后會釋放大蒜素,在切大蒜或煮大蒜時會產生強烈的香氣,并且是造成大蒜氣味和味道的化學物質之一。
結構與產狀
編輯大蒜素具有硫代亞磺酸鹽官能團 R-S-(O)-S-R。 除非發生組織損傷,否則大蒜中不存在該化合物,并且是通過蒜氨酸酶對蒜氨酸的作用形成的。 大蒜素具有手性,但僅作為外消旋體自然存在。 外消旋形式也可以通過二烯丙基二硫化物的氧化產生
大蒜酶在 pH 3 以下不可逆地失活; 因此,食用新鮮大蒜或大蒜粉通常不會在體內產生大蒜素。 此外,大蒜素可能不穩定,在 23°C 下會在 16 小時內分解。
生物合成
大蒜素的生物合成始于將半胱氨酸轉化為 S-烯丙基-L-半胱氨酸。 這種硫醚的氧化產生亞砜(蒜氨酸)。 含有磷酸吡哆醛 (PLP) 的蒜氨酸酶可裂解蒜氨酸,生成烯丙基次磺酸 (CH2=CHCH2SOH)、丙酮酸和銨離子。 在室溫下,兩個烯丙基亞磺酸分子縮合形成大蒜素。
研究
編輯大蒜素因其在體外治療各種多重耐藥細菌感染以及病毒和真菌感染的潛力而受到研究,但截至 2016 年,大蒜素治療人類感染的安全性和有效性尚不清楚。
在一項小型臨床試驗中,每天提取高劑量的大蒜素(是一瓣大蒜的 20 倍)顯示出預防普通感冒的有效性。 Cochrane 評論發現這不足以得出結論。
2021 年的一項研究表明,半衰期短、反應性高和對特定蛋白質的非特異性是大多數細菌無法處理大蒜素作用方式和發展有效防御機制的原因,并認為這可能是可持續藥物的關鍵 設計解決隨著多重耐藥細菌菌株不斷出現而出現的嚴重問題。
歷史
編輯大蒜素成為藥物化學努力創造其他硫胺素二硫化物的典范。 結果包括磺胺硫胺、呋喃硫胺(硫胺素四氫糠基二硫化物)和苯硫胺。 這些化合物是疏水性的,很容易從腸道進入血液,并被半胱氨酸或谷胱甘肽還原為硫胺素。
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