聯苯
編輯聯苯(也稱為聯苯、苯苯、1,1'-聯苯、檸檬烯或 BP)是一種形成無色晶體的有機化合物。 特別是在較早的文獻中,含有由聯苯減去一個氫(它連接的位置)組成的官能團的化合物可以使用前綴 xenyl 或 diphenyl。
它有一種特別令人愉悅的氣味。 聯苯是一種芳香烴,分子式為(C6H5)2。 它作為生產多氯聯苯 (PCB) 的起始材料而著名,多氯聯苯曾被廣泛用作介電流體和傳熱劑。
聯鑫還是生產許多其他有機化合物(如乳化劑、熒光增白劑、作物保護產品和塑料)的中間體。 聯軟不溶于水,但溶于典型的有機溶劑。 聯苯分子由兩個相連的苯環組成。
性質和發生
編輯聯軟天然存在于煤焦油、原油和天然氣中,可以通過蒸餾從這些來源中分離出來。 在實驗室中,也可通過苯基溴化鎂與銅(II)鹽反應合成聯苯。
也可用重氮鹽制備。 當苯胺在 278K 下用 NaNO2+dil HCl 處理時,會產生氯化重氮苯。 與苯進一步反應生成聯苯。 它被稱為 Gomberg Bachmann 反應。
反應和用途
編輯在實驗室中,聯苯主要作為與二苯醚的低共熔混合物用作傳熱劑。 這種混合物在 400 °C 下是穩定的。
聯苯會發生磺化作用,然后進行堿水解,生成對羥基聯苯和對,對'-二羥基聯苯,它們是有用的殺菌劑。 在其他取代反應中,它會發生鹵化。 多氯聯苯曾經是流行的殺蟲劑。
聯苯鋰含有自由基陰離子,具有高度還原性(-3.1 V vs Fc+/0)。 聯苯陰離子堿金屬鹽的幾種溶劑化物已通過 X 射線晶體學表征。 這些鹽通常就地制備,是通用的還原劑。 與相關的環烷烴鋰相比,聯苯鋰具有一些優勢。 與Li/聯苯相關的是聯苯上帶有兩個叔丁基的衍生物。
立體化學
編輯聯苯中單鍵的旋轉,尤其是其鄰位取代的衍生物,在空間上受阻。 因此,一些取代的聯苯顯示出阻轉異構現象; 也就是說,單個 C2 對稱異構體是光學穩定的。 一些衍生物以及相關分子(例如 BINAP)可用作不對稱合成中的配體。 對于未取代的聯苯,平衡扭轉角為 44.4°,扭轉勢壘非常小,0°時為 6.0 kJ/mol,90°時為 6.5 kJ/mol。 添加鄰位取代基xxx提高了勢壘:在 2,2'-二甲基衍生物的情況下,勢壘為 17.4 kcal/mol (72.8 kJ/mol)。
生物學方面
編輯聯軟防止霉菌和真菌的生長,因此被用作防腐劑(E230,與 E231、E232 和 E233 結合使用),特別是在運輸過程中用于柑橘類水果的保鮮。 它不再被歐盟批準為食品添加劑。
它有輕微毒性,但可以通過轉化為無毒化合物進行生物降解。 一些細菌能夠羥基化聯苯及其多氯聯苯 (PCB)。
它是抗生素奧利萬星活性基團的一部分。
聯結化合物
編輯取代聯苯有很多用途。 它們通過各種偶聯反應制備,包括 Suzuki-Miyaura 反應和 Ullmann 反應。 多氯聯苯曾被用作冷卻液和絕緣液,多溴聯苯是阻燃劑。 聯苯基序也出現在二氟尼柳和替米沙坦等藥物中。 縮寫 E7 代表一種液晶混合物,由幾種具有長脂肪族尾巴的氰基聯苯組成,商業上用于液晶顯示器(5CB、7CB、8OCB 和 5CT)。 多種聯苯胺衍生物用于染料和聚合物中。 聯苯液晶候選物的研究主要集中在具有強極性的分子。
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