名稱

首選 IUPAC 名稱2-羥基丙酸

其他名稱

• 乳酸
• 牛奶酸

特性

化學式C3H6O3摩爾質量90.078 g·mol?1熔點18°C (64°F; 291K)沸點122°C (252°F; 395K) at 15mmHg水中溶解度混溶酸度(pKa)3.86, 15.1

熱化學

標準燃燒焓 (ΔcH?298)1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g

藥理

ATC 代碼 G01AD01 (WHO) QP53AG02 (WHO)

危害

GHS標簽：象形圖
危險說明 H315, H318 預防說明 P280, P305+P351+P338

相關化合物

其他陰離子乳酸鹽相關的羧酸

• 乙酸
• 乙醇酸
• 丙酸
• 3-羥基丙酸
• 丙二酸
• 丁酸
• 羥基丁酸

相關化合物

• 1-丙醇
• 2-丙醇
• 丙醛
• 丙烯醛
• 乳酸鈉
• 乳酸乙酯

除非另有說明，否則數據是針對處于標準狀態（25°C [77°F]，100kPa）的材料提供的。N驗證（什么是 YN？）信息框參考

乳酸是一種有機酸。 它的分子式為 CH_{3CH(OH)COOH。 固態為白色，與水混溶。 當處于溶解狀態時，它形成無色溶液。 生產包括人工合成和天然資源。 乳酸是一種α-羥基酸 (AHA)，因為羥基與羧基相鄰。 它在許多有機合成工業和各種生物化學工業中用作合成中間體。 乳酸的共軛堿稱為乳酸鹽（或乳酸陰離子）。 衍生的酰基名稱為乳酰基。}

在溶液中，它可以通過失去質子而電離產生乳酸離子 CH_{3CH(OH)CO?2. 與乙酸相比，它的 pKa 小 1 個單位，這意味著乳酸的酸性是乙酸的十倍。 這種較高的酸度是 α-羥基和羧酸根之間分子內氫鍵結合的結果。}

乳酸是手性的，由兩個對映體組成。 一種被稱為 L-乳酸、(S)-乳酸或 (+)-乳酸，另一種是其鏡像，即 D-乳酸、(R)-乳酸或 (?)- 乳酸。 兩者的等量混合物稱為 DL-乳酸，或外消旋乳酸。 乳酸具有吸濕性。 DL-乳酸在高于其熔點（約 16 至 18 °C（61 至 64 °F））時可與水和乙醇混溶。 D-乳酸和L-乳酸的熔點較高。 牛奶發酵產生的乳酸通常是外消旋的，盡管某些種類的細菌只產生 D-乳酸。 另一方面，動物肌肉無氧呼吸產生的乳酸具有 (L) 對映異構體，有時被稱為肌乳酸，來自希臘語 sarx，意思是肉。

在動物體內，在正常代謝和運動期間的發酵過程中，丙酮酸會不斷通過乳酸脫氫酶 (LDH) 產生 L-乳酸。 在乳酸產生速率超過乳酸去除速率之前，它的濃度不會增加，這取決于許多因素，包括單羧酸轉運蛋白、LDH 的濃度和亞型，以及組織的氧化能力。 靜息時血乳酸濃度通常為 1–2 mM，但在劇烈運動時可升至 20 mM 以上，之后可高達 25 mM。 除了其他生物學作用外，L-乳酸還是羥基羧酸受體 1 (HCA1) 的主要內源性激動劑，它是一種 Gi/o 偶聯的 G 蛋白偶聯受體 (GPCR)。