名稱

首選 IUPAC 名稱Hydroxyacetic acid其他名稱Hydroacetic acid2-Hydroxyethanoic acid

身份標識

CAS 編號

• 79-14-1 是

3D模型（JSmol）

• 互動圖片

切爾比

• CHEBI:17497 Y

化學分子生物學

• ChEMBL252557 Y

化學蜘蛛

• 737 是

藥庫

• DB03085 Y

ECHA InfoCard100.001.073EC號

• 201-180-5

KEGG

• C00160 是

PubChem CID

• 757

RTECS編號

• MC5250000

UNII

• 0WT12SX38S Y

CompTox 儀表板 (EPA)

• DTXSID0025363

InChI

• InChI=1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) Y鍵：AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Y
• InChI=1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)密鑰：AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR

微笑

• OC(=O)CO

特性

化學式C2H4O3摩爾質量76.05 g/mol外觀白色粉狀固體密度1.49 g/cm3熔點75 °C (167 °F; 348 K)沸點分解在水中的溶解度70%溶液在其他溶劑中的溶解度酒精、丙酮、乙酸和乙酸乙酯log P?1.05酸度(pKa) 3.83

危害

職業安全與健康（OHS/OSH）：主要危害腐蝕性GHS標簽：象形圖
信號詞危險危險性說明H302、H314、H332防范說明P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P38 , P312, P321, P330, P363, P405, P501NFPA 704（火金剛石）31閃點 129°C (264°F; 402K)

相關化合物

相關 α-羥基酸乳酸相關化合物乙二醇醛乙酸甘油除非另有說明，否則數據是針對處于標準狀態（25°C [77°F]，100kPa）的材料提供的。N 驗證（什么是 YN？）信息框參考

乙醇酸（或羥基乙酸；化學式HOCH2CO2H）是一種無色、無味、吸濕性結晶固體，極易溶于水。 它用于各種護膚產品。 乙醇酸廣泛存在于自然界中。 乙醇酸酯（有時拼寫為 glycolate）是乙醇酸的鹽或酯。

乙醇酸這個名字是由法國化學家奧古斯特·洛朗（1807-1853 年）于 1848 年創造的。 他提出氨基酸甘氨酸——當時被稱為甘氨酸——可能是一種假設酸的胺，他稱之為乙醇酸（acide glycolique）。

乙醇酸最早由德國化學家 Adolph Strecker (1822–1871) 和俄國化學家 Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877) 于 1851 年制備。 他們通過用硝酸和二氧化氮處理馬尿酸以形成苯甲酸和乙醇酸的酯 (C6H5C(=O)OCH2COOH) 來生產它，他們將其稱為苯并乙醇酸（Benzoglykols?ure；也稱苯甲酰乙醇酸）。 他們將酯與稀硫酸一起煮沸數天，從而獲得苯甲酸和乙醇酸 (Glykols?ure)。

乙醇酸可以通過多種方式合成。 由于成本低，主要方法使用甲醛與合成氣的催化反應（甲醛的羰基化）。

也可由氯乙酸與氫氧化鈉反應，再酸化制得。

其他未被廣泛使用的方法包括草酸的氫化和甲醛衍生的氰醇的水解。 今天的一些乙醇酸不含甲酸。 乙醇酸可以從天然來源中分離出來，例如甘蔗、甜菜、菠蘿、哈密瓜和未成熟的葡萄。

乙醇酸也可以使用可能需要更少能量的酶生化過程來制備。

由于末端羥基的吸電子能力，乙醇酸略強于乙酸。 羧酸鹽基團可以與金屬離子配位形成配位絡合物。 特別值得注意的是與 Pb2+ 和 Cu2+ 的絡合物，它們比與其他羧酸的絡合物強得多。 這表明羥基參與了絡合物的形成，可能伴隨著其質子的損失。

乙醇酸在紡織工業中用作染鞣劑。

乙醇酸是一種有用的有機合成中間體，在一系列反應中包括：氧化還原、酯化和長鏈聚合。 它用作制備聚乙醇酸和其他生物相容性共聚物（例如 PLGA）的單體。 在商業上，重要的衍生物包括易于蒸餾的甲酯 (CAS# 96-35-5) 和乙酯 (CAS# 623-50-7)（沸點分別為 147–149 °C 和 158–159 °C）， 不同于母酸。 丁酯 (b.p. 178–186 °C) 是一些清漆的成分，是理想的，因為它不揮發且具有良好的溶解性能。

植物在光呼吸過程中會產生乙醇酸。 它通過在 th 內轉化為甘氨酸而被回收。