山梨酸
編輯山梨酸,或 2,4-己二烯酸,是一種用作食品防腐劑的天然有機化合物。 它具有化學式 CH3(CH)4CO2H 和 結構 H3C?CH=CH?CH=CH?C(=O)OH。 它是一種無色固體,微溶于水并易升華。 它首先從花楸(花楸樹)的未成熟漿果中分離出來,因此得名。
制作
編輯山梨酸的傳統途徑包括丙二酸和巴豆醛的縮合。 它也可以由異構的己二烯酸制備,后者可通過烯丙基氯、乙炔和一氧化碳的鎳催化反應獲得。 然而,商業上使用的路線來自巴豆醛和乙烯酮。 估計每年生產 30,000 噸。
歷史
編輯山梨酸是在 1859 年由 A. W. von Hofmann 通過蒸餾羅文莓油分離出來的。 這提供了對山梨酸,山梨酸的內酯,他通過水解將其轉化為山梨酸。山梨酸及其鹽類被用作肉制品中 桿菌的抑制劑,以取代亞硝酸鹽的使用,亞硝酸鹽會產生致癌的亞硝胺。
特性與用途
編輯山梨酸的 pKa 為 4.76,其酸性與乙酸差不多。
山梨酸及其鹽類,尤其是山梨酸鉀和山梨酸鈣,是抗菌劑,通常用作食品和飲料中的防腐劑,以防止霉菌、酵母菌和真菌的生長。 一般來說,鹽比酸形式更受歡迎,因為它們更易溶于水,但活性形式是酸。 抗微生物活性的最佳 pH 值低于 pH 6.5。 山梨酸鹽通常以 0.025% 至 0.10% 的濃度使用。 然而,在食物中添加山梨酸鹽會略微提高食物的 pH 值,因此可能需要調整 pH 值以確保安全。 它存在于各種食品中,例如各種奶酪、面包、松餅、甜甜圈、餡餅、餅干、蛋白棒、糖漿、檸檬水、果汁、肉干、香腸、雞塊、漢堡、三明治、炸玉米餅、比薩餅、熏魚、 人造黃油、醬汁、湯等。
E 編號為:
- E200 山梨酸
- E201 山梨酸鈉
- E202 山梨酸鉀
- E203 山梨酸鈣
一些霉菌(特別是一些木霉屬和青霉屬菌株)和酵母能夠通過脫羧作用使山梨酸鹽解毒,產生反式 1,3-戊二烯。 戊二烯表現為典型的煤油或石油氣味。 其他解毒反應包括還原為 4-己烯醇和 4-己烯酸。
山梨酸還可用作冷膠的添加劑,也可用作制造某些增塑劑和潤滑劑的中間體。
安全
編輯山梨酸和山梨酸鹽對哺乳動物的毒性和致癌性很低。 其 LD50 估計在 7.4 至 10 g/kg 之間。
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