丙氨酸

空管代碼

V06DD

摩爾質量89.10 g mol物態

牢牢

密度

1.40 克厘米

熔點

297 °C（分解）

pKa值

• pKa, COOH = 2.35
• pKa, NH3 = 9.87

溶解度

• 易溶于水（25 °C 時為 166.5 g kg；50 °C 時為 217.9 g kg；75 °C 時為 285.1 g kg；100 °C 時為 373.0 g kg）
• 難溶于乙醇
• 幾乎不溶于乙醚

H 和 P 短語 H：無 H 短語 P：無 P 短語

丙醛酸，縮寫為Ala或A，是一種非必需的α-氨基酸。

丙酸是手性的，即它以兩種鏡像形式出現，其中 L-丙酸是一種蛋白質氨基酸，根據 IUPAC 也稱為 (S)-2-氨基丙酸或 (S) )-丙醛酸。 D-丙酸被發現是胞壁質的組成部分，胞壁質是細菌細胞壁的基本物質。 還有非蛋白原性β-丙酸。

L-丙醛酸的工業生產是從L-天冬氨酸開始，通過生物技術過程分解β-羧基。 Strecker合成得到的外消旋丙醛酸可在氨基處乙酰化，然后進行拆分。 使用L-氨基酰化酶，L-N-乙酰丙氨酸的乙酰基被對映體選擇性地裂解，形成L-丙氨酸，而D-N-乙酰丙氨酸不被水解。 L-丙醛和 D-N-乙酰丙氨酸的分離很容易。 當需要D-丙酸時，D-N-乙酰丙氨酸在酸性條件下水解，即。 即乙酰基被分裂掉。 在不需要D-乙醛酸時，將動力學拆分得到的D-N-乙酰丙氨酸在醋酐作用下外消旋，循環使用。

DL-丙酸也可以由2-溴丙酸合成，但這種方法沒有工業意義。

在新陳代謝中，L-丙醛酸是由糖酵解的終產物丙酮酸通過轉氨作用合成的。 細菌使用丙氧消旋酶 (EC 5.1.1.1) 從 L-丙氧酸獲得所需的 D-丙氧酸。

丙氫酸通常以“內鹽”或兩性離子的形式存在，其形成可以解釋為羧基的質子遷移到氨基氮原子的孤電子對：

在 7.4 的生理 pH 值下，大部分丙酸分子以兩性離子形式存在。 丙氧酸的等電點為 pH 6.1，丙氧酸在水中的溶解度最低，因為幾乎所有丙氧酸分子都以兩性離子形式存在。 此時溶液的電導率最低，因為兩性離子作為一個整體是不帶電的。

在這種合成反應的逆轉中，它也可以被酶促分解為丙酮酸（轉氨作用）。 基本碳結構可以通過丙酮酸再次使用以建立葡萄糖（糖異生）或通過檸檬酸循環完全分解以產生能量。 在丙醛脫氫酶的催化下，L-丙醛氧化脫氨為丙酮酸和氨，代表了另一種降解可能性； 它以示例方式顯示了部分氨基酸代謝如何與碳水化合物代謝相關聯。

L-丙醛酸是人體非必需氨基酸，可通過人體新陳代謝進行生物合成。

丙醛酸發生 - 除了其他氨基酸等。 B. 亮氨酸和谷氨酸——優先存在于蛋白質的 α 螺旋中。 這些氨基酸有利于這種二級結構元件的形成，因此也被稱為螺旋形成物。

L-丙醛酸是腸外營養和營養學輸液的組成部分。

丙醛酸的兩種對映體均帶有保護基，常用于多肽和蛋白質的合成。 此外，L-或D-丙醛酸也用作立體選擇性合成的起始原料。

• β-丙醛酸
• 脫氫丙氨酸