天門冬氨酸
編輯空管代碼
V06DD
摩爾質量133.10 g mol聚集態
牢牢
269–271 °C(分解)
pKa值
- pKa, COOH = 1.99
- pKa,COOH(側鏈)= 3.90
- pKa, NH3 = 9.90
不溶于水(4 g l at 20 °C)
H 和 P 短語 H:無 H 短語 P:無 P 短語
天門冬腎酸,縮寫為 Asp 或 D,是天然 L 型的蛋白質原性 α-氨基酸之一。
像其他氨基酸一樣,天門冬酸在體內通常是兩性離子。 然而,此外,第二個羧基被去質子化,這就是為什么在生物化學中經常使用術語 L-天冬氨酸而不是 L-天門冬氨酸。
對映體
編輯天門冬酸有一個立構中心,所以有兩個手性對映異構體。 當說到“天門冬氫酸”而沒有任何進一步的后綴(描述符)時,通常表示 L-天門冬氫酸。 外消旋 DL-天門冬氫酸和對映體純的 D-天門冬氫酸是合成可得的,沒有什么實際意義。
L-氨基酸的部分外消旋化可用于氨基酸定年——確定骨骼化石材料的年齡。
出現次數
編輯L-天門冬橙酸最早是從豆科植物的幼苗中發現的天冬酰胺合成得到的。
蔬菜蘆筍也含有相當高水平的這種氨基酸。 它以不同的比例結合在幾乎所有蛋白質中。
以下富含L-天門冬氨酸的食物,均以每100克食物為基準,并標明天門冬氨酸占總蛋白質的百分比。
屬性
編輯天門冬酸由于其兩個羧基而具有酸性反應。 因此,這種氨基酸在生理學上(取決于 pH 值)通常以天冬氨酸的形式作為內鹽存在。 等電點2.77。
生物合成與工業生產
編輯L-天門冬氨酸是生物合成的,例如,通過轉氨作用從同源的酮酸草酰乙酸中合成。 在工業上,L-天門冬氨酸是通過生物技術工藝,通過將氨加成到富馬酸的C=C雙鍵上,以對映體選擇性獲得的。 使用具有 L-天冬氨酸酶的微生物。
函數
編輯L-天冬氨酸,天門冬氨酸的共軛堿,與谷氨酸一起被認為在脊椎動物中樞神經系統所有突觸中超過 50% 的突觸中起著遞質作用,包括小腦的攀緣纖維和苔蘚阿蒙角形成的纖維。 它通過刺激 NMDA 受體起作用。 但是,效果不如谷氨酸強。
此外,L-天門冬季氫酸通過精氨基琥珀酸合成酶與瓜氨酸加入尿素循環,將 ATP 分解為 AMP,將 PPi 分解為精氨基琥珀酸。 然后它被精氨基琥珀酸裂合酶分解成 L-精氨酸和富馬酸。 L-精氨酸然后釋放尿素,而富馬酸鹽在檸檬酸循環中轉化回草酰乙酸,草酰乙酸可以轉氨基回到 L-天冬氨酸(氨基通過草酰乙酸的轉氨作用從 α-氨基酸轉移到尿素)。
使用
編輯甜味劑阿斯巴甜的生產中使用了大量的 L-天門冬橙酸。 此外,L-天門冬氫酸被用作大量其他手性有機化合物的立體選擇性合成的起始原料。 N-取代的聚天冬氨酸酯在現代涂料體系中用作反應組分。
L-天門冬氫酸也用作腸外營養輸液的成分和成鹽劑。
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