苯甲醛

摩爾質量106.13 g mol物態

體液

密度

1.05 克厘米 (20 °C)

熔點

?26 °C

沸點

179℃

蒸汽壓力

1.26 百帕 (20 °C)

溶解度

在水中很重（25 °C 時為 6.95 g l）

折射率

1.5446 (20°C)

危險

H和P短語H：302 332 319 335P：280 301+310毒理學數據

1300 mg kg（LD50，大鼠，經口）

苦杏仁油中的主要成分苦甲醛為無色至淡黃色液體，具有類似苦杏仁的氣味。 苯甲醛是許多精油中發現的最簡單的芳香醛。 它來源于苯，在化學和結構上與苯甲酸密切相關，苯甲酸可以通過氧化得到。 是一種重要的基礎化學品。

甲苯的自由基氯化得到苯甲酰氯（二氯甲基苯），它可以與水反應形成苯甲醛（和HCl）。 相應地，蕊甲醛也可由甲苯自由基溴化，再水解得到。 在這兩種情況下，鹵化物的親核取代都發生在最后的反應步驟中。

甲苯“直接”氧化成甲醛也是可能的。 然而，由于仙甲醛很容易被氧化成苯甲酸，因此要么使用選擇性氧化劑，要么生成的仙甲醛必須通過快速反應“捕獲”，從而防止進一步氧化。

苯甲醛對健康有害，盡管通常只有相對較大的攝入量才會對健康造成真正的危害。 它聞起來有杏仁軟糖的甜味。 仙甲醛的味道通常被認為是典型的杏仁糖樣，但在純凈狀態下它也被認為是令人不快的燃燒。 在大量稀釋的情況下，尤其是用乙醇稀釋后，野櫻桃味會越來越多地添加到香氣中。 蜀甲醛也是葡萄酒中的香氣之一。 它在白葡萄酒中的氣味閾值為 3 毫克/升，是酒香的重要組成部分。 蜀甲醛的閃點為64℃，著火溫度為190℃。 杏仁糖的香氣主要來自所用杏仁的香氣或它們的烘烤香氣。 香氣的重要組成部分是苯甲醛。

• 蘇甲醛 C6H5–CHO很容易被氧化成苯甲酸C6H5–COOH。 這種反應發生 - 盡管非常緩慢 - 即使在室溫和大氣中的氧氣（自氧化），所以苯甲醛經常被苯甲酸污染（在液體醛中以白色固體形式存在）。 過氧苯甲酸作為中間階段形成。
• 蘇甲醛進入典型的醛類反應，也適用于檢測。 如與肼H2N-NH2及其衍生物反應（如與苯肼C6H5-NH-NH2反應生成苯腙）。
• 芳香族化合物的典型親電取代也可以用仙甲醛實現。 在xxx反應中，必須仔細選擇反應條件，因為氧化成苯甲酸是作為副反應發生的。 因此，硝基苯甲醛的收率通常低于50%。
• 苯偶姻加成：在氰化物作為催化劑存在的情況下，兩個分子苯甲醛可以結合形成安息香。 安息香加成一般理解為芳香醛的相應反應（以苯甲醛為最簡單的代表）。
• Aldol 縮合：這通常被理解為是指羰基加成到醛上。 例如，二苯甲酰丙酮可以這樣表示。 酮（丙酮）通常以堿性方式反應形成所謂的亞甲基組分。 加入苯甲醛（羰基成分）后，反應生成苯甲酰丙酮。 如果再進行一次苯甲醛的加成，這次苯甲酰丙酮在堿性環境下反應形成亞甲基組分。 通過二次加成或雙羥醛縮合可合成復雜分子，如二苯甲酰丙酮。
• 在水合物形成過程中，水通過親核攻擊加到羰基化合物的醛基上。 該反應的缺點是水合物通常不穩定。
• 在與伯胺的反應中，還會形成偶氮甲堿，對羰基的中心碳原子進行親核攻擊，隨后從中間產物中消除水（縮合）。

蜀甲醛用作苦杏仁味的調味劑，也是生產許多其他芳香氣味和風味的原料。