• γ-丁內酯

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    γ-丁內酯

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    摩爾質量86.09 g mol物態

    體液

    密度

    1.13 克厘米

    熔點

    ?44 °C

    沸點

    204-206℃

    蒸汽壓力

    • 0.344 hPa (20 °C)
    • 3 hPa(52 °C)

    溶解度

    與水和乙醇完全混溶

    γ-丁內酯,是一種來自內酯類的有機化合物,更準確地說,它是 γ-羥基丁酸 (GHB) 的內酯。 工業上主要用作溶劑,也是制造醫藥、化學品的原料。 此外,它還是麻醉劑 GHB 的前體。

    出現次數

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    在自然界中,GBL 以微量形式存在,例如 B.作為天然4-羥基丁酸的轉化產物,也存在于葡萄酒中。 工業上由琥珀酸1,4-丁二醇合成

    獲取和展示

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    γ-丁內酯是通過1,4-丁二醇在180-300℃的溫度和常壓下在銅催化劑作為催化劑的溫度下脫并同時環化而在工業規模上生產的。

    該過程的收率約為 95%。 通過將其與氫氣相分離可以相對容易地獲得產物。

    此外,GBL也可以通過γ-羥基丁酸在酸性環境下的內酯化反應合成。 相反,γ-羥基丁酸是由 GBL 在堿性環境中皂化產生的。

    屬性

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    物理性質

    GBL 在室溫下為無色液體,有微弱氣味。

    γ-丁內酯的熔點為-43.5℃,沸點為206℃。 GBL 與水蒸氣一起在低于 GBL 實際沸點的溫度下易揮發。 閃點和著火溫度分別為100和455℃。 GBL 的密度為 1.128 g/cm3。

    γ-丁內酯與水、甲醇、乙醇、丙酮乙醚二氯甲烷甲苯、丙二醇以任意比例溶解。 然而,GBL 在脂肪烴中的溶解度受到嚴重限制。

    GBL 的粘度相對較低,可與水相媲美。

    化學性質

    GBL在水中部分水解為γ-羥基丁酸,呈弱酸性。 該物質被堿水溶液定量水解。 無水堿可以從 C2 原子中提取一個質子,然后可以進行親核攻擊。

    乙酸乙酯或丙酮一樣,GBL 是一種極性非質子溶劑,可溶解許多塑料,如聚酯或 PMMA。

    藥代動力學

    在人體血液中,GBL 被 1,4-內酯酶水解為 GHB。由于快速代謝為 GHB,GBL 的血漿半衰期小于 60 秒 這指攝入GBL后5分鐘,體內仍有約3%的γ-丁內酯存在。進而進入檸檬酸循環。 最終,只有二氧化碳和水作為分解產物保留下來。 在小范圍內,代謝物也通過β-氧化形成,在腎臟中排出。

    γ-丁內酯

    使用

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    工業

    GBL在工業上是一種廣泛使用的溶劑,也用作脫劑、涂鴉去除劑、清潔劑指甲油去除劑。 它在軟 PVC 箔中作為增塑劑,在電解電容器中作為電解質成分。

    此外,GBL還用作生產醫藥和農藥的原料。

    對于化學工業來說,GBL 是不可替代的,這也是它不像 GHB 那樣不被列為非法麻醉品的主要原因。

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    詞條目錄
    1. γ-丁內酯
    2. 出現次數
    3. 獲取和展示
    4. 屬性
    5. 物理性質
    6. 化學性質
    7. 藥代動力學
    8. 使用
    9. 工業

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