丁二酸酐
編輯摩爾質量100.07 g mol物質狀態
牢牢
密度
1.23 克厘米
119℃
261℃
蒸汽壓力
1.2 百帕 (92 °C)
危險
H和P短語H: 302 - 314 - 317 - 334 - 334EUH: 071P: 280 - 301+330+331 - 303+361+353 - 304+340 - 305 +351+338 310毒理學數據
1510 mg kg(LD50,大鼠,經口)
ΔHf
?608.6 kJ/mol
屬性
編輯物理性質
丁二酸醋是一種白色易燃固體,熔點為 119–120°C。 在常壓下,該化合物的沸點為 261 °C。 該化合物在真空中升華。蒸氣壓函數由 log10(P) = A?(B/(T+C))(P 以巴為單位,T 以 K 為單位)得出,其中 A = 3.65221,B = 1433.874 和 C = ?144.107 im 溫度范圍從 365 K 到 534 K。在 20 °C 時在水中的溶解度為 67 g l。發生緩慢的水解。 水溶液呈酸性。 在芳烴中,溶解度相對較低。 它們在甲苯中為 10 g l,在苯乙烯中為 11 g l,在乙苯中為 8 g l,在枯烯中為 5 g l。 固體的生成熱為-608.6 kJ mol。 測定的燃燒熱值為 -1537.1 kJ mol。
化學性質
丁二酸醋在燒堿存在下可水解為琥珀酸。 在 30 °C 的二惡烷/水中測定的反應熱為 -46.86 kJ mol。 與醇反應得到相應的琥珀酸半酯。 該化合物可作為 Friedel-Crafts 酰化反應的試劑。 與苯反應生成γ-氧代羧酸β-苯甲酰基丙酸。 γ-氧代羧酸酯也可以很容易地從格利雅化合物和丁二酸醋中得到。 在高溫下與氨反應生成琥珀酰亞胺。該物質在高溫下可燃,但與氧化性物質反應劇烈。 熔體形成易燃的蒸氣-空氣混合物。 閃點為 157 °C。
使用
編輯丁二酸醋用作其他化合物的合成化學品,例如在1-四氫萘酮、1-萘酚、四氫萘和萘以及N-氯-和N-溴代丁二酰亞胺的多步合成中。 檸康酸酐(甲基馬來酸酐)的工業生產是通過丁二酸酐與甲醛反應進行的。 該化合物(形式上)是烯基琥珀酸酐的起始化合物,在造紙工業中用作施膠劑。 然而,它的合成是通過馬來酸酐和長鏈烯烴進行的。
健康危害
編輯接觸或吸入丁二酸醋的后果是刺激皮膚和呼吸道,從而使粘膜發炎。 該化合物被檢測為無過濾嘴香煙的主流成分。
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