甲苯
編輯甲苯 (IUPAC) 是一種無色、有特殊氣味、易揮發的液體,其許多特性類似于苯。 甲苯是一種芳香烴,它常代替致癌物質苯作為溶劑。 除其他外,它還包含在汽油中。
發生和排放
編輯甲苯少量存在于石油和煤焦油蒸餾過程中產生的輕油中。 由于甲苯包含在汽油中,除其他外,它會在機動車中釋放。 它在有機物質的不完全燃燒過程中少量形成,例如吸煙時。 近年來,甲苯排放量有所下降。 主要排放因子是機動車交通,約占65%,33%是由于使用甲苯產品,2%是由于甲苯生產。 幾天后,釋放出來的甲苯在地球大氣中被分解,就像苯一樣,通過與羥基自由基(OH 自由基)的反應。
獲取和展示
編輯工業上主要是在石油加工中將正庚烷(裂解所得)重整為甲基環己烷,再脫氫為甲苯而制得。 該過程也稱為脫氫環化。
甲苯的產量下降:
由于起始原料成本低廉,大量的原料不斷轉化,生成的甲苯不斷分離,從而退出平衡反應。 此外,甲苯是乙烯和丙烯生產過程中的副產品。 它可以通過環庚三烯的異構化進行光化學反應。
屬性
編輯物理性質
甲苯是烷基苯中最簡單的代表。 它在空氣中燃燒不完全,火焰呈黃色、濃煙狀。 該液體具有特有的宜人氣味(類似于苯),氣味閾值為 0.6–263 mg/m3。 甲苯 熔點 -95 °C,沸點 111 °C,在正常條件下是無色透明的水白色液體,呈極淺棕色(折射率:1.4969)。 幾乎不溶于水 (0.47 g/l); 與二硫化碳、乙醇、乙醚以任意比例混溶。 甲苯也易溶于氯仿、丙酮等大多數有機溶劑。 該化合物與多種溶劑形成共沸混合物。 共沸組成和沸點在下表中給出。 與正己烷、正庚烷、正辛烷、苯、乙苯、環己醇、氯仿、四氯化碳、丙酮、甲乙酮、乙醚、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、二硫化碳、苯酚不形成共沸物。
動力粘度為0.6 mPa·s,所以甲苯比水稀。 熱值為 40,940 kJ/kg。
化學性質
甲苯在正常條件下穩定,相對惰性。 發生類似于苯酚和苯的反應。 甲苯會腐蝕許多塑料,因此通常保存在玻璃或金屬容器中。通過氧化(例如用酸性高錳酸鉀溶液),甲苯可以通過苯甲醇和苯甲醛轉化為苯甲酸。 甲苯主要發生自由基取代反應和親電取代反應。 親核取代反應不太常見。
特別是當暴露于熱或光時,甲苯可以與合適的反應伙伴(例如溴)在甲基上發生自由基取代反應。
由于甲苯相對惰性,其親電取代反應進行得相對緩慢。 在合適的催化劑存在下,反應速率可以顯著提高。 優先形成對位和鄰位取代產物:
甲苯與硝酸反應生成4-硝基甲苯和水,也生成異構的2-硝基甲苯。 實際的xxx劑 (NO2) 是由硝酸在硫酸存在下形成的:
TNT(三硝基甲苯)可以通過多次xxx得到。
另一個重要的反應是甲苯氧化成苯甲酸。
安全參數
甲苯 形成高度易燃的蒸氣-空氣混合物。 該化合物的閃點為 6°C。 爆炸范圍在爆炸下限 (LEL) 的 1.1% (42 g/m3) 和爆炸上限 (UEL) 的 7.8% (300 g/m3) 之間。 爆炸極限與蒸氣壓函數的相關性給出了 3 °C 的爆炸下限和 40 °C 的爆炸上限。 極限氧氣濃度約為 9.6%(在 100 °C 時)。 極限間隙寬度確定為 1.06 mm。 著火溫度為 535 °C。 因此,該物質屬于溫度等級 T1。 導電率非常低,為 8·10 S·m,因此在處理時會產生靜電荷。
使用
編輯甲苯用作溶劑,在許多情況下可以替代更有害和有毒的苯。 它還用作生產許多有機化合物的底物,例如 B. 苯、炸藥(梯恩梯)、聚氨酯前體(二異氰酸基甲苯)、苯甲酸、苯酚、ε-己內酰胺、染料(氯化、磺化甲苯)等。 它還用作發動機燃料的添加劑,硝酸纖維素涂料的增量劑,基于尿素、三聚氰胺或酚醛樹脂的熱固性涂料,醇酸樹脂涂料,基于氯化橡膠、聚苯乙烯、聚丙烯酸酯或聚乙烯的涂料醋酸鹽。 甲苯與酯的混合物用于溶解氯乙烯共聚物和后氯化聚氯乙烯。
在確定揮發性有機化合物時,所謂的甲苯當量是針對已根據甲苯計算濃度的物質獲得的。
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