對苯二酚

摩爾質量110.11 g mol聚集態

牢牢

密度

• 1.364 克·厘米（α 型）
• 1.258 g·cm（β型）
• 1,380 克·厘米（γ 型）

熔點

170 °C (α型)

沸點

286℃

蒸汽壓力

15mPa (20°C)

pKa值

• pKs1：9.91
• pKs2：11.65

溶解度

溶于水：72 g l (20 °C)

危險

H和P短語H：351 341 302 318 317 400 400 273 280 305+351+338 302 +352 313MAK

對蘇二醇 (1,4-二羥基苯) 是一種苯酚，是與兒茶酚 (1,2-二羥基苯) 和間苯二酚 (1,3-二羥基苯) 并列的第三種可能的二羥基苯。 這里兩個羥基在對位。

對蘇二醇在龐巴迪甲蟲的防御腺體中以約 10% 的溶液和 28% 的過氧化氫的形式出現。 在防御的情況下，在混合物中加入過氧化氫酶，并向攻擊者噴灑100°C的高溫腐蝕性驅蟲劑。熊果和梨的葉子含有熊果甙，即對苯二醇-β-D-葡糖苷，即對苯二釀與葡萄糖的化合物。 Spirobolida 的兩足動物可以從身體側面的腺體中排出防御分泌物，其中一些含有對苯二釀。

對蘇二醇可由苯酚經Elbs氧化合成。

對蘇二釀是一種無色固體，可以出現四種多晶型晶體形式。 α、β、γ型在常壓下存在。 α和β形式在六方晶格中結晶，γ形式在單斜晶格中結晶。 在室溫下，α 形式是熱力學穩定形式。 β 和 γ 形式是亞穩態的，可以自發地轉變為 α 形式。 α-形式對應于商業產品。 β 形式可以從小分子如甲醇的包合物中獲得。 γ型可以通過升華或閃蒸獲得。 在高于 40 MPa 的更高壓力下，δ 形式可以作為第四種晶型被檢測到。 δ 形式的熔點在 191 °C 時為 78.5 MPa。 α、δ 和液相之間的三相點為 176 °C 和 15.7 MPa。

對蘇二醇是比兒茶酚更強的還原劑，因為由兒茶酚形成的鄰苯醌能量更高，因此是更強的氧化劑。 后者的原因是相鄰羰基的靜電排斥。

經氧化可轉化為苯醌（醌）：

該反應產生深色、水溶性差的電荷轉移絡合物醌氫醌（未顯示）作為中間產物。

在照片實驗室技術中，對蘇二醇用作顯影膠片和圖像的還原劑。 由于對環境和健康的危害，如果可能的話，人們正在努力用風險較小的物質替代這些應用中的物質。 它還用作自由基反應抑制劑以防止醚過氧化物的形成。

對蘇二釀對人體的直接毒性尚無研究。 然而，幾項動物研究表明，對蘇二釀具有腎臟毒性。 此外，對蘇二釀具有免疫毒性，可能也在免疫系統中發揮作用苯的毒性起著重要作用。

如果將對汝二釀涂在皮膚上，可能會發生過敏和全身過敏反應。

在肝細胞實驗中，對蘇二釀導致細胞中抗氧化劑的耗盡，特別是谷胱甘肽。 此外，在細胞培養物中，對栓二醇已顯示可形成 DNA 加合物并增加 8-OHdG 的形成，8-OHdG 是 DNA 損傷的標準標記物。 這種 DNA 損傷被認為與 ROS 的形成有關。

對蘇二醇在人體中主要代謝為硫酸鹽和葡萄糖醛酸結合物。 除了半醌和 ROS 等反應性中間體，1,4-苯醌也在這些代謝途徑中形成。 這種代謝由許多氧化酶催化。 因此，對蘇二釀的代謝與兒茶酚相似。