甲酚

危險的 H 和 P 短語 301 311 314no EUH 短語 201 280 301+310+330 303+361+353 304+340+310 305+ 351+338MAK瑞士：5 ml m 或 22 mg m

在化學中，甲釀（也稱為羥基甲苯或甲基苯酚）形成一組衍生自苯酚和甲苯的芳香族化合物。 該結構由一個苯環組成，苯環上連接有羥基 (-OH) 和甲基 (-CH3) 作為取代基。 由于排列不同，存在三種結構異構體，分子式為C7H8O。 它們主要被視為甲基取代的苯酚。 此外，鹵化衍生物也稱為甲釀n。

甲釀酒及其衍生物（例如二甲酚）在自然界中廣泛存在。 它們作為代謝物存在于各種微生物和哺乳動物的尿液、煤和山毛櫸焦油中。

最初，未衍生的甲酚是從煤和山毛櫸焦油中分離出來的。 得到液體、黃棕色異構體混合物，稱為三甲酚。 一次蒸餾產生粗石碳酸。 三甲酚的純生產是在石炭油的基礎上用燒堿提取的。 或者，進行苯酚法，其中酚鈉溶液和二異丙醚用于萃取。

合成地，甲釀可以通過煮沸甲苯胺的相應重氮鹽來制備。

在工業規模上，甲酚是在管式反應器中合成的，其中包括氯甲苯與氫氧化鈉溶液在高溫 (~250 °C) 和壓力 (~300 巴) 下的反應。

甲釀酒對光和空氣高度敏感。 在 80 °C 以上的溫度下與空氣形成爆炸性混合物。 它們微溶于水，燃燒時會形成大量煙灰。 甲酒有焦油味。 間甲酚與丙烯反應形成百里酚。

甲基對芳香族施加（弱）+I 效應，增加環中的電子密度。 這將例如 減弱了酚羥基的酸性。 因此 pKa 值略高于苯酚 (9.99)。

然而，除了甲基的（弱）+I 效應之外，羥基的 +M 效應對于化學反應性更為重要。 這兩種效應都顯著增加了環中的電子密度。 羥基的-I效應對甲發酵的性質影響很小。 甲釀酒因此相對容易進入親電芳族取代。

甲酚起殺菌、殺蟲、殺菌作用。 因此，它們通常是消毒劑的成分。 間甲酚在農業中用作殺菌劑。 8 μl/g 足以使谷物在 30 °C 的儲存溫度下保持 60 天免受真菌侵襲。 作為藥用賦形劑，間甲酚例如是甘精胰島素的成分。 典型濃度范圍為每毫升注射液 1.5 至 3 毫克。

甲釀酒還用于制造塑料和染料、合成樹脂（甲酚樹脂）和藥物。

甲酚中毒會導致非常不明確的癥狀。 慢性中毒的跡象是頭痛、咳嗽和惡心、食欲不振以及疲勞和失眠。 通過皮膚吸收非常迅速。 急性中毒會導致腎臟損害和中樞神經系統紊亂，例如痙攣、意識不清和呼吸麻痹。

此外，酚類尤其是甲釀對蛋白質有很強的變性作用。 由于它們具有很強的腐蝕性，當它們與皮膚接觸時會造成急性皮膚損傷，破壞皮膚細胞中的蛋白質，并幾乎立即克服皮膚微酸性的保護機制。 如果開放的粘膜（口腔、鼻子、肛門）被污染，它們會直接進入血液，在那里它們會迅速分布在體內，導致內臟器官的多種蛋白質損傷。如果沒有立即采取對策，甲釀可以有生命- 威脅性影響，即使是少量。